REVIEW
Bridged bicyclic peptides: Structure and function
Varsha J. Thombare,
Craig A. Hutton,
Varsha J. Thombare
School of Chemistry, The University of Melbourne, Victoria, 3010 Australia
Bio21 Molecular Science and Biotechnology Institute, The University of Melbourne, Victoria, 3010 Australia
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Craig A. Hutton
School of Chemistry, The University of Melbourne, Victoria, 3010 Australia
Bio21 Molecular Science and Biotechnology Institute, The University of Melbourne, Victoria, 3010 Australia
Correspondence Craig A. Hutton, School of Chemistry, The University of Melbourne, Victoria 3010, Australia. Email: [email protected]Search for more papers by this author
Varsha J. Thombare,
Craig A. Hutton,
Varsha J. Thombare
School of Chemistry, The University of Melbourne, Victoria, 3010 Australia
Bio21 Molecular Science and Biotechnology Institute, The University of Melbourne, Victoria, 3010 Australia
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Craig A. Hutton
School of Chemistry, The University of Melbourne, Victoria, 3010 Australia
Bio21 Molecular Science and Biotechnology Institute, The University of Melbourne, Victoria, 3010 Australia
Correspondence Craig A. Hutton, School of Chemistry, The University of Melbourne, Victoria 3010, Australia. Email: [email protected]Search for more papers by this authorFunding information: Australian Research Council, Grant Numbers: DP120101454, DP140100174, DP150100692
Abstract
Bicyclic peptides are conformationally rigid molecules that can bind with high affinity and specificity to their protein target, yet are significantly more protease stable than their linear or monocyclic counterparts. This emerging class of peptides has great potential for the development of novel peptide therapeutics and molecular probes. In this review, we highlight the structural complexity, synthesis/biosynthesis, and biological applications of bridged bicyclic peptides.
Graphical Abstract
REFERENCES
- 1 D. J. Craik, D. P. Fairlie, S. Liras, D. Price, Chem. Biol. Drug. Des 2013, 81, 136.
- 2 R. M. Kohli, C. T. Walsh, M. D. Burkart, Nature 2002, 418, 658.
- 3 J. S. Davies, J. Pept. Sci. 2003, 9, 471.
- 4 C. J. White, A. K. Yudin, Nat. Chem. 2011, 3, 509.
- 5 M. Fani, H. R. Maecke, S. M. Okarvi, Theranostics 2012, 2, 481.
- 6 T. A. Hill, N. E. Shepherd, F. Diness, D. P. Fairlie, Angew. Chem. Int. Ed 2014, 53, 13020.
- 7 T. A. F. Cardote, A. Ciulli, ChemMedChem 2016, 11, 787.
- 8 S. Nishimura, K. Ishii, K. Iwamoto, Y. Arita, S. Matsunaga, Y. Ohno-Iwashita, S. B. Sato, H. Kakeya, T. Kobayashi, M. Yoshida, Plos One 2013, 8, e83716.
- 9 M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee, N. Khazanovich, Nature 1993, 366, 324.
- 10 L. Sun, C. Zheng, T. J. Webster, Int. J. Nanomed. 2017, 12, 73.
- 11 M. Bartoloni, X. Jin, M. J. Marcaida, J. Banha, I. Dibonaventura, S. Bongoni, K. Bartho, O. Grabner, M. Sefkow, T. Darbre, J.-L. Reymond, Chem. Sci. 2015, 6, 5473.
- 12 W. Lian, P. Upadhyaya, C. A. Rhodes, Y. Liu, D. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11990.
- 13 C. A. Rhodes, D. Pei, Chem. Eur. J. 2017, 23, 12690.
- 14 S. Chen, J. Morales-Sanfrutos, A. Angelini, B. Cutting, C. Heinis, ChemBioChem 2012, 13, 1032.
- 15 C. Blackburn, S. A. Kates, Methods Enzymol. 1997, 289, 175.
- 16 D. J. Craik, A. C. Conibear, J. Org. Chem. 2011, 76, 4805.
- 17 M. Muttenthaler, K. B. Akondi, P. F. Alewood, Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 4226.
- 18 M. A. Hossain, J. D. Wade, Acc. Chem. Res. 2017, 50, 2116.
- 19 N. L. Daly, D. J. Craik, IUBMB Life 2009, 61, 144.
- 20 B. K. W. Chung, A. K. Yudin, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8768.
- 21 V. Baeriswyl, C. Heinis, ChemMedChem 2013, 8, 377.
- 22 S. Luzi, Y. Kondo, E. Bernard, L. K. J. Stadler, M. Vaysburd, G. Winter, P. Holliger, Protein Eng. Des. Sel. 2015, 28, 45.
- 23 M. Teixido, M. Altamura, L. Quartara, A. Giolitti, C. A. Maggi, E. Giralt, F. Albericio, J. Comb. Chem. 2003, 5, 760.
- 24 R. M. Catalioto, M. Criscuoli, P. Cucchi, A. Giachetti, D. Gianotti, S. Giuliani, A. Lecci, C. A. Maggi, Br. J. Pharmacol. 1998, 123, 81.
- 25 C. A. Maggi, M. Astolfi, S. Giuliani, C. Goso, S. Manzini, S. Meini, R. Patacchini, V. Pavone, C. Pedone, L. Quartara, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 271, 1489.
- 26 C. A. Maggi, S. Giuliani, L. Ballati, A. Lecci, S. Manzini, R. Patacchini, A. R. Renzetti, P. Rovero, L. Quartara, A. Giachetti, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 257, 1172.
- 27 Y. Masu, K. Nakayama, H. Tamaki, Y. Harada, M. Kuno, S. Nakanishi, Nature 1987, 329, 836.
- 28 S. Buck, E. Burcher, C. Shults, W. Lovenberg, T. O'Donohue, Science 1984, 226, 987.
- 29 J. N. Pennefather, A. Lecci, M. L. Candenas, E. Patak, F. M. Pinto, C. A. Maggi, Life Sci. 2004, 74, 1445.
- 30 S. Garcia-Recio, P. Gascon, BioMed. Res. Int. 2015, 2015, 495704.
- 31 A. Lecci, F. Carini, M. Tramontana, V. D'Aranno, E. Marinoni, A. Crea, L. Bueno, J. Fioramonti, M. Criscuoli, S. Giuliani, C. A. Maggi, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 299, 247.
- 32 J. S. Quartararo, P. Wu, J. A. Kritzer, ChemBioChem 2012, 13, 1490.
- 33 S. H. Joo, Q. Xiao, Y. Ling, B. Gopishetty, D. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13000.
- 34 A. Berthelmann, J. Lach, M. A. Grawert, M. Groll, J. Eichler, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2606.
- 35 S. N. A. M. Yusuf, Y. M. Ng, A. D. Ayub, S. H. Ngalim, V. Lim, Polymers 2017, 9, 311.
10.3390/polym9080311 Google Scholar
- 36 C. Lach, R. Hanselmann, H. Frey, R. Mülhaupt, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 461.
- 37 M. Das, G. Sabio, F. Jiang, M. Rincón, R. A. Flavell, R. J. Davis, Cell 2009, 136, 249.
- 38 M. L. Colgrave, M. J. L. Korsinczky, R. J. Clark, F. Foley, D. J. Craik, Biopolymers (Pept. Sci.) 2010, 94, 665.
- 39 S. Luckett, R. S. Garcia, J. J. Barker, A. V. Konarev, P. R. Shewry, A. R. Clarke, R. L. Brady, J. Mol. Biol 1999, 290, 525.
- 40 A. Lesner, A. Łęgowska, M. Wysocka, K. Rolka, Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 4308.
- 41 S. J. de Veer, J. E. Swedberg, M. Akcan, K. J. Rosengren, M. Brattsand, D. J. Craik, J. M. Harris, Biochem. J. 2015, 469, 243.
- 42 M. L. Korsinczky, H. J. Schirra, D. J. Craik, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 351.
- 43 R. F. Qi, Z. W. Song, C. W. Chi, Acta Biochim. Biophys. Sin. 2005, 37, 283.
- 44 K. M. VanderMolen, W. McCulloch, C. J. Pearce, N. H. Oberlies, J. Antibiot. 2011, 64, 525.
- 45 Y. Masuoka, A. Nagai, K. Shin-Ya, K. Furihata, K. Nagai, K-I. Suzuki, Y. Hayakawa, H. Seto, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 41.
- 46 O. Khan, N. B. La Thangue, Immunol. Cell Biol. 2012, 90, 85.
- 47 P. A. Marks, Expert Opin. Investig. Drugs 2010, 19, 1049.
- 48 S. J. Whittaker, M. F. Demierre, E. J. Kim, A. H. Rook, A. Lerner, M. Duvic, J. Scarisbrick, S. Reddy, T. Robak, J. C. Becker, A. Samtsov, W. McCulloch, Y. H. Kim, J. Clin. Oncol. 2010, 28, 4485.
- 49 R. Piekarz, S. Bates, Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 2289.
- 50 R. Furumai, A. Matsuyama, N. Kobashi, K. H. Lee, M. Nishiyama, H. Nakajima, A. Tanaka, Y. Komatsu, N. Nishino, M. Yoshida, S. Horinouchi, Cancer Res. 2002, 62, 4916.
- 51 M. S. Finnin, J. R. Donigian, A. Cohen, V. M. Richon, R. A. Rifkind, P. A. Marks, R. Breslow, N. P. Pavletich, Nature 1999, 401, 188.
- 52 K. W. Li, J. Wu, W. Xing, J. A. Simon, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7237.
- 53 C. J. Armishaw, N. L. Daly, S. T. Nevin, D. J. Adams, D. J. Craik, P. F. Alewood, J. Biol. Chem. 2006, 281, 14136.
- 54 Y. Zheng, L. Zhai, Y. Zhao, C. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15094.
- 55 D. T. S. Rijkers, in Synthesis of Heterocycles by Metathesis Reactions (Ed.: J. Prunet), Springer International Publishing, Cham 2017, pp 191.
- 56 A. D. Abell, N. A. Alexander, S. G. Aitken, H. Chen, J. M. Coxon, M. A. Jones, S. B. McNabb, A. Muscroft-Taylor, J. Org. Chem. 2009, 74, 4354.
- 57 A. J. Robinson, B. J. van Lierop, R. D. Garland, E. Teoh, J. Elaridi, J. P. Illesinghe, W. R. Jackson, Chem. Commun. 2009, 4293.
- 58 S. Chhabra, A. Belgi, P. Bartels, B. J. van Lierop, S. D. Robinson, S. N. Kompella, A. Hung, B. P. Callaghan, D. J. Adams, A. J. Robinson, R. S. Norton, J. Med. Chem. 2014, 57, 9933.
- 59 J. Illesinghe, C. X. Guo, R. Garland, A. Ahmed, B. van Lierop, J. Elaridi, W. R. Jackson, A. J. Robinson, Chem. Commun. 2009, 295.
- 60 C. A. MacRaild, J. Illesinghe, B. J. van Lierop, A. L. Townsend, M. Chebib, B. G. Livett, A. J. Robinson, R. S. Norton, J. Med. Chem. 2009, 52, 755.
- 61 B. J. van Lierop, S. D. Robinson, S. N. Kompella, A. Belgi, J. R. McArthur, A. Hung, C. A. MacRaild, D. J. Adams, R. S. Norton, A. J. Robinson, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1815.
- 62 M. A. Hossain, K. J. Rosengren, S. Zhang, R. A. Bathgate, G. W. Tregear, B. J. van Lierop, A. J. Robinson, J. D. Wade, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1547.
- 63 Y. Nadler, A. M. González, R. L. Camp, D. L. Rimm, H. M. Kluger, Y. Kluger, Ann. Oncol. 2010, 21, 466.
- 64 M. J. Gunzburg, N. D. Ambaye, M. P. Del Borgo, P. Perlmutter, J. A. Wilce, Biopolymers (Pept. Sci.) 2013, 100, 543.
- 65 M. J. Gunzburg, K. Kulkarni, G. M. Watson, N. D. Ambaye, M. P. Del Borgo, R. Brandt, S. C. Pero, P. Perlmutter, M. C. Wilce, J. A. Wilce, Sci. Rep. 2016, 6, 27060.
- 66 M. Zeng, Z. Yang, X. Hu, Y. Liu, X. Yang, H. Ran, Y. Li, X. Li, Q. Yu, Int. J Clin. Exp. Pathol. 2015, 8, 11296.
- 67 S. Tanaka, M. Mori, T. Akiyoshi, Y. Tanaka, K-I. Mafune, J. R. Wands, K. Sugimachi, Cancer Res. 1997, 57, 28.
- 68 P. M. Cromm, S. Schaubach, J. Spiegel, A. Fürstner, T. N. Grossmann, H. Waldmann, Nat. Commun. 2016, 7, 11300.
- 69 C. Chatterjee, M. Paul, L. Xie, W. A. van der Donk, Chem. Rev. 2005, 105, 633.
- 70 J. M. Willey, W. A. van der Donk, Ann. Rev. Microbiol. 2007, 61, 477.
- 71 I. Di Bonaventura, X. Jin, R. Visini, D. Probst, S. Javor, B.-H. Gan, G. Michaud, A. Natalello, S. M. Doglia, T. Kohler, C. van Delden, A. Stocker, T. Darbre, J.-L. Reymond, Chem. Sci. 2017, 8, 6784.
- 72 T. Passioura, H. Suga, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6530.
- 73 Y. Sako, Y. Goto, H. Murakami, H. Suga, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 241.
- 74 Y. Sako, J. Morimoto, H. Murakami, H. Suga, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7232.
- 75 N. Bionda, R. Fasan, ChemBioChem 2015, 16, 2011.
- 76 C. Heinis, T. Rutherford, S. Freund, G. Winter, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 502.
- 77 P. Timmerman, J. Beld, W. C. Puijk, R. H. Meloen, ChemBioChem 2005, 6, 821.
- 78 R. Wallbrecher, L. Depre, W. P. Verdurmen, P. H. Bovee-Geurts, R. H. van Duinkerken, M. J. Zekveld, P. Timmerman, R. Brock, Bioconj. Chem. 2014, 25, 955.
- 79 K. Deyle, X.-D. Kong, C. Heinis, Acc. Chem. Res. 2017, 50, 1866.
- 80 I. R. Rebollo, A. Angelini, C. Heinis, MedChemComm 2013, 4, 145.
- 81 D. Bertoldo, M. M. Khan, P. Dessen, W. Held, J. Huelsken, C. Heinis, ChemMedChem 2016, 11, 834.
- 82 X. Elduque, E. Pedroso, A. Grandas, Org. Lett. 2013, 15, 2038.
- 83 J. Chatterjee, F. Rechenmacher, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 254.
- 84 N. Bayó-Puxan, A. Fernández, J. Tulla-Puche, E. Riego, C. Cuevas, M. Alvarez, F. Albericio, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9001.
- 85 J. Tulla-Puche, S. Auriemma, C. Falciani, F. Albericio, J. Med. Chem. 2013, 56, 5587.
- 86 J. P. May, D. M. Perrin, Biopolymers (Pept. Sci.) 2007, 88, 714.
- 87 P. Dancker, I. Low, W. Hasselbach, T. Wieland, Biochim. Biophys. Acta 1975, 400, 407.
- 88 F. Brueckner, P. Cramer, Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 811.
- 89 H. E. Hallen, H. Luo, J. S. Scott-Craig, J. D. Walton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 19097.
- 90 X. Q. Gong, Y. A. Nedialkov, Z. F. Burton, J. Biol. Chem. 2004, 279, 27422.
- 91 M. O. Anderson, A. A. Shelat, R. K. Guy, J. Org. Chem. 2005, 70, 4578.
- 92 L. Zhao, J. P. May, A. Blanc, D. J. Dietrich, A. Loonchanta, K. Matinkhoo, A. Pryyma, D. M. Perrin, ChemBioChem 2015, 16, 1420.
- 93 N. Nagano, M. Umemura, M. Izumikawa, J. Kawano, T. Ishii, M. Kikuchi, K. Tomii, T. Kumagai, A. Yoshimi, M. Machida, K. Abe, K. Shin-Ya, K. Asai, Fungal Genet. Biol. 2016, 86, 58.
- 94 M. Umemura, N. Nagano, H. Koike, J. Kawano, T. Ishii, Y. Miyamura, M. Kikuchi, K. Tamano, J. Yu, K. Shin-Ya, M. Machida, Fungal Genet. Biol. 2014, 68, 23.
- 95 G. Helynck, C. Dubertret, D. Frechet, J. Leboul, J. Antibiot. 1998, 51, 512.
- 96 M. Zalacain, E. Zaera, D. Vazquez, A. Jimenez, FEBS Lett. 1982, 148, 95.
- 97 D. L. Boger, M. A. Patane, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
- 98 M. Bois-Choussy, P. Cristau, J. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4238.
- 99 P. J. Krenitsky, D. L. Boger, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 407.
- 100 W. D. Kohn, L. Zhang, J. A. Weigel, Org. Lett. 2001, 3, 971.
- 101 I. Kaneko, D. T. Fearon, K. F. Austen, J. Immunol. 1980, 124, 1194.
- 102 Y. Jia, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4167.
- 103 J. Garfunkle, F. S. Kimball, J. D. Trzupek, S. Takizawa, H. Shimamura, M. Tomishima, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16036.
- 104 J.-T. Fan, Y.-S. Chen, W.-Y. Xu, L. Du, G.-Z. Zeng, Y.-M. Zhang, J. Su, Y. Li, N.-H. Tan, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6810.
- 105 M. J. Moschitto, C. A. Lewis, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 4773.
- 106 N.-N. Liu, S.-M. Zhao, J.-F. Zhao, G.-Z. Zeng, N.-H. Tan, J.-P. Liu, Tetrahedron 2014, 70, 6630.
- 107 P. Belin, M. H. Le Du, A. Fielding, O. Lequin, M. Jacquet, J. B. Charbonnier, A. Lecoq, R. Thai, M. Courcon, C. Masson, C. Dugave, R. Genet, J. L. Pernodet, M. Gondry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 7426.
- 108 J. R. Cochrane, J. M. White, U. Wille, C. A. Hutton, Org. Lett. 2012, 14, 2402.
- 109 P. L. Winder, S. A. Pomponi, A. E. Wright, Mar. Drugs 2011, 9, 2643.
- 110 S. Matsunaga, N. Fusetani, J. Org. Chem. 1995, 60, 1177.
- 111 S. Matsunaga, N. Fusetani, K. Hashimoto, M. Walchli, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2582.
- 112 R. A. Espiritu, K. Cornelio, M. Kinoshita, N. Matsumori, M. Murata, S. Nishimura, H. Kakeya, M. Yoshida, S. Matsunaga, Biochim. Biophys. Acta 2016, 1858, 1373.
- 113 Y. Arita, S. Nishimura, R. Ishitsuka, T. Kishimoto, J. Ikenouchi, K. Ishii, M. Umeda, S. Matsunaga, T. Kobayashi, M. Yoshida, Chem. Biol. 2015, 22, 604.
- 114 K. Tohdo, Y. Hamada, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2031.
- 115 S. Yadav, C. M. Taylor, J. Org. Chem. 2013, 78, 5401.
- 116 J. Wu, B. Ma, Y. Wang, Y. Zhang, S. Yan, S. L. Castle, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3114.
- 117 T. W. Christina Leung, D. H. Williams, J. C J Barna, S. Foti, P. B.Oelrichs, Tetrahedron 1986, 42, 3333.
10.1016/S0040-4020(01)87397-X Google Scholar
- 118 S. D. Kahn, P. M. Booth, J. P. Waltho, D. H. Williams, J. Org. Chem. 1989, 54, 1901.
- 119 J-I. Kobayashi, H. Suzuki, K. Shimbo, K. Takeya, H. Morita, J. Org. Chem. 2001, 66, 6626.
- 120 H. Suzuki, H. Morita, S. Iwasaki, J-I. Kobayashi, Tetrahedron 2003, 59, 5307.
- 121 K. Hase, S. Kadota, P. Basnet, T. Takahashi, T. Namba, Biol. Pharm. Bull. 1996, 19, 567.
- 122 H. Morita, K. Shimbo, H. Shigemori, J-I. Kobayashi, Bioorganic Med. Chem. Lett. 2000, 10, 469.
- 123 S. L. Castle, G. S. C. Srikanth, Org. Lett. 2003, 5, 3611.
- 124 W. Hu, F. Zhang, Z. Xu, Q. Liu, Y. Cui, Y. Jia, Org. Lett. 2010, 12, 956.
- 125 B. Ma, D. N. Litvinov, L. He, B. Banerjee, S. L. Castle, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6104.
- 126 B. Ma, B. Banerjee, D. N. Litvinov, L. He, S. L. Castle, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1159.
- 127 J. Tang, Y. He, H. Chen, W. Sheng, H. Wang, Chem. Sci. 2017, 8, 4565.
- 128 Y. Feng, G. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 958.
- 129 B. T. Y. Li, J. M. White, C. A. Hutton, Aust. J. Chem. 2010, 63, 438.
- 130 D. S. Pedersen, A. Abell, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 2399.
- 131 A. D. Pehere, M. Pietsch, M. Gütschow, P. M. Neilsen, D. S. Pedersen, S. Nguyen, O. Zvarec, M. J. Sykes, D. F. Callen, A. D. Abell, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7975.
- 132 J. Zhang, J. Kemmink, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. 2013, 49, 4498.
- 133 T. Wang, Y.-F. Kong, Y. Xu, J. Fan, H.-J. Xu, D. Bierer, J. Wang, J. Shi, Y.-M. Li, Tetrahedron Lett. 2017, 58, 3970.
- 134 H.-K. Cui, Y. Guo, Y. He, F.-L. Wang, H.-N. Chang, Y.-J. Wang, F.-M. Wu, C.-L. Tian, L. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 125, 9737.
10.1002/ange.201302197 Google Scholar
- 135 H. Guo, J. Wang, Y. Li, Y. Yu, Q. Zheng, J. Wu, W. Liu, Chem. Sci. 2014, 5, 240.
- 136 R. A. Hughes, C. Moody, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7930.
- 137 D. P. Cogan, G. A. Hudson, Z. Zhang, T. V. Pogorelov, W. A. van der Donk, D. A. Mitchell, S. K. Nair, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, 12928.
- 138 N. K. Bashiruddin, M. Nagano, H. Suga, Bioorg. Chem 2015, 61, 45.
- 139 K. Chua, E. Fung, E. D. Micewicz, T. Ganz, E. Nemeth, P. Ruchala, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 4961.
- 140 W. Liu, Y. Zheng, X. Kong, C. Heinis, Y. Zhao, C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4458.
