Chapter 6
Reactions Involving Hypercarbon Intermediates
George A. Olah,
G. K. Surya Prakash,
Kenneth Wade,
Árpád Molnár,
Robert E. Williams,
George A. Olah
Search for more papers by this authorG. K. Surya Prakash
Search for more papers by this authorKenneth Wade
Search for more papers by this authorÁrpád Molnár
Search for more papers by this authorRobert E. Williams
Search for more papers by this author
Book Author(s):George A. Olah,
G. K. Surya Prakash,
Kenneth Wade,
Árpád Molnár,
Robert E. Williams,
George A. Olah
Search for more papers by this authorG. K. Surya Prakash
Search for more papers by this authorKenneth Wade
Search for more papers by this authorÁrpád Molnár
Search for more papers by this authorRobert E. Williams
Search for more papers by this author
First published: 20 June 2011
Summary
This chapter contains sections titled:
Introduction
Reactions of Electrophiles with CH and CC Single Bonds
Electrophilic Reactions of π-Donor Systems
Bridging Hypercoordinate Species with Donor Atom Participation
Conclusions
References
REFERENCES
- G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 94, 808 (1972).
- G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 173 (1973).
- G. A. Olah, Carbocations and Electrophilic Reactions, Verlag Chemie and Wiley, Weinheim and New York, 1974.
- G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 1393 (1995).
- G. A. Olah, J. Org. Chem. 66, 5943 (2001); 70, 2413 (2005).
- I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Reactions, Wiley, New York, 1982.
- G. A. Olah, G. K. S. Prakash, and M. R. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 101, 6463 (1979).
- P. R. Schreiner, P. v. R. Schleyer, and R. K. Hill, J. Org. Chem. 59, 1849 (1994).
- M. N. Glukhovtsev, A. Pross, H. B. Schlegel, R. D. Bach, and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 118, 11258 (1996).
- B. Bogdanov and T. B. McMahon, J. Phys. Chem. A 110, 1350 (2006).
- F. C. Whitmore, J. Am. Chem. Soc. 54, 3274 (1932).
- F. C. Whitmore, Chem. Eng. News 26, 668 (1948) and references cited therein.
- G. A. Olah, Friedel–Crafts Chemistry, Wiley, New York, 1973.
- H. Pines, The Chemistry of Catalytic Hydrocarbon Conversions, Academic Press, New York, 1981.
10.1016/B978-0-12-557160-9.50012-5 Google Scholar
- H. S. Bloch, H. Pines, and L. Schmerling, J. Am. Chem. Soc. 68, 153 (1946).
- P. D. Bartlett, F. E. Condon, and A. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 66, 1531 (1944).
- C. D. Nenitzescu, M. Avram, and E. Sliam, Bull. Soc. Chim. Fr. 1266 (1955) and references therein.
- L. Schmerling, J. Am. Chem. Soc. 66, 1422 (1944); 67, 1778 (1945).
- G. A. Olah and J. Lukas, J. Am. Chem. Soc. 89, 2227, 4739 (1967).
- A. F. Bickel, C. J. Gaasbeek, H. Hogeveen, J. M. Oelderik, and J. C. Platteeuw, Chem. Commun. 634 (1967).
- H. Hogeveen and A. F. Bickel, Chem. Commun. 635 (1967).
- G. A. Olah, G. Klopman, and R. H. Schlosberg, J. Am. Chem. Soc. 91, 3261 (1969).
- G. A. Olah, J. Shen, and R. H. Schlosberg, J. Am. Chem. Soc. 92, 3831 (1970).
- T. Oka, Phys. Rev. Lett. 45, 531 (1980).
- H. Hogeveen and A. F. Bickel, Recl. Trav. Chim. Pays - Bas. 86, 1313 (1967).
- H. Pines and N. E. Hoffman, in Friedel–Crafts and Related Reactions, G. A. Olah, Ed., Wiley-Interscience, New York, 1964, Vol. 2, Chapter 28, p. 1211.
- A. Berkessel and R. K. Thauer, Angew. Chem. Int. Ed. 34, 2247 (1995).
- G. A. Olah, Y. Halpern, J. Shen, and Y. K. Mo, J. Am. Chem. Soc. 93, 1251 (1971).
- J. W. Otvos, D. P. Stevenson, C. D. Wagner, and O. Beeck, J. Am. Chem. Soc. 73, 5741 (1951).
- H. Hogeveen, C. J. Gaasbeck, and A. F. Bickel, Recl. Trav. Chim. Pays - Bas. 88, 703 (1969).
- A. Goeppert, B. Louis, and J. Sommer, Catal. Lett. 56, 43 (1998).
- J. Sommer, J. Bukala, M. Hachoumy, and R. Jost, J. Am. Chem. Soc. 119, 3274 (1997).
- A. Goeppert and J. Sommer, New J. Chem. 26, 1335 (2002).
- A. Goeppert, D. L. Bhering, J. Sommer, and C. J. A. Mota, J. Phys. Org. Chem. 15, 869 (2002).
- A. Goeppert, P. Dinér, P. Ahlberg, and J. Sommer, Chem. Eur. J. 8, 3277 (2002).
10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3277::AID-CHEM3277>3.0.CO;2-5 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar
- P. Ahlberg, A. Karlsson, A. Goeppert, S. O. Nilsson Lill, P. Dinér, and J. Sommer, Chem. Eur. J. 7, 1936 (2001).
- S. Walspurger, A. Goeppert, M. Haouas, and J. Sommer, New J. Chem. 28, 266 (2004).
- S. Raugei and M. L. Klein, J. Phys. Chem. B 106, 11596 (2002).
- G. A. Olah, N. Hartz, G. Rasul, and G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 115, 6985 (1993).
- G. A. Olah, N. Hartz, G. Rasul, G. K. S. Prakash, M. Burkhart, and K. Lammetrsma, J. Am. Chem. Soc. 116, 3187 (1994).
- G. A. Olah, A. Burrichter, G. Rasul, G. K. S. Prakash, M. Hachoumy, and J. Sommer, J. Am. Chem. Soc. 118, 10423 (1996).
- J. Lukas, P. A. Kramer, and A. P. Kouwenhoven, Recl. Trav. Chim. Pays - Bas. 92, 44 (1973).
- G. A. Olah, Y. Halpern, J. Shen, and Y. K. Mo, J. Am. Chem. Soc. 95, 4960 (1973).
- J. W. Larsen, J. Am. Chem. Soc. 99, 4379 (1977).
- P. M. Esteves, A. Ramírez - Solís, and C. J. A. Mota, J. Phys. Chem. B 105, 4331 (2001).
- W. O. Haag and R. H. Dessau, Proceedings of the 8th International Congress on Catalysis, West - Berlin, 1984, DECHEMA, Frankfurt am Main, 1984, Vol. II, p. 305.
- J. E. McMurry and T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 112, 869 (1990).
- E. A. Lombardo and W. K. Hall, J. Catal. 112, 565 (1988).
- W. K. Hall, E. A. Lombardo, and J. Engelhardt, J. Catal. 115, 611 (1989).
- J. Engelhardt and W. K. Hall, J. Catal. 125, 472 (1990).
- A. Corma, J. Planelles, J. Sánchez-Marín, and F. Tomás, J. Catal. 93, 30 (1985).
- C. J. Mota and R. L. Martins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 171 (1991).
- C. J. A. Mota, L. Nogueira, and W. B. Kover, J. Am. Chem. Soc. 114, 1121 (1992).
- J. A. Lercher, R. A. van Santen, and H. Vinek, Catal. Lett. 27, 91 (1994).
- V. B. Kazansky, Catal. Today 51, 419 (1999).
- G. J. Kramer, R. A. van Santen, C. A. Emeis, and A. K. Novak, Nature 363, 529 (1993).
- B. Schoofs, J. A. Martens, P. A. Jacobs, and R. A. Schoonheydt, J. Catal. 183, 355 (1999).
- J. M. Vollmer and T. N. Truong, J. Phys. Chem. B 104, 6308 (2000).
- N. B. Okulik, R. Pis Diez, and A. H. Jubert, J. Phys. Chem. A 108, 2469 (2004).
- S. S. Arzumanov, A. G. Stepanov, and D. Freude, J. Phys. Chem. C 112, 11869 (2008).
- L. S. Sremaniak, J. L. Whitten, M. J. Truitt, and J. L. White, J. Phys. Chem. B 110, 20762 (2006).
- M. J. Truitt, S. S. Toporek, R. Rovira - Truitt, and J. L. White, J. Am. Chem. Soc. 128, 1847 (2006).
- A. S. S. Sido, S. Walspurger, J. Barbiche, and J. Sommer, Chem. Eur. J. 16, 3215 (2010).
- W. Hua, A. Goeppert, and J. Sommer, Appl. Catal. A 219, 201 (2001).
- M. Haouas, S. Walspurger, F. Taulelle, and J. Sommer, J. Am. Chem. Soc. 126, 599 (2004).
- J. Sommer, D. Habermacher, M. Hachoumy, R. Jost, and A. Reynaud, Appl. Catal. A 146, 193 (1996).
- M. Haouas, S. Walspurger, and J. Sommer, J. Catal. 215, 122 (2003).
- W. Hua and J. Sommer, Appl. Catal. A 227, 279 (2002).
- See, however, G. A. Olah, G. K. S. Prakash, Á. Molnár, and J. Sommer, Superacid Chemistry, 2nd ed., Wiley, Hoboken, NJ, 2009, Section 5.1, p. 501 and references cited therein.
10.1002/9780470421604.ch5 Google Scholar
- G. A. Olah and R. H. Schlosberg, J. Am. Chem. Soc. 90, 2726 (1968).
- D. M. Brouwer and H. Hogeveen, Prog. Phys. Org. Chem. 9, 179 (1972).
- K. Weissermel and H. - J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, 2nd ed., VCH, Weinheim, 1993.
- G. A. Olah and Á. Molnár, Hydrocarbon Chemistry, 2nd ed., Wiley - Interscience, Hoboken, 2003, Chapters 5 and 9 and references cited therein.
10.1002/0471433489 Google Scholar
- G. A. Olah, G. K. S. Prakash, Á. Molnár, and J. Sommer, in Superacid Chemistry, 2nd ed., Wiley, Hoboken, NJ, 2009, Chapter 5, pp. 524–539.
10.1002/9780470421604 Google Scholar
- G. A. Olah and Á. Molnár, Hydrocarbon Chemistry, 2nd ed., Wiley - Interscience, Hoboken, 2003, Chapter 4 and references cited therein.
10.1002/0471433489 Google Scholar
- G. K. S. Prakash, A. Husain, and G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. 22, 50 (1983).
- M. Saunders and E. L. Hagen, J. Am. Chem. Soc. 90, 2436 (1968).
- M. Saunders and J. C. Rosenfeld, J. Am. Chem. Soc. 91, 7756 (1969).
- D. F ã rca º iu, G. Marino, and C. S. Hsu, J. Org. Chem. 59, 163 (1994).
- P. v. R. Schleyer, J. W. de M. Carneiro, W. Koch, and D. A. Forsyth, J. Am. Chem. Soc. 113, 3990 (1991).
- D. F ã rca º iu and S. H. Norton, J. Org. Chem. 62, 5374 (1997).
10.1021/jo970706k Google Scholar
- V. Vr è ek, M. Saunders, and O. Kronja, J. Am. Chem. Soc. 126, 13703 (2004).
- A. L. L. East, T. Bucko, and J. Hafner, J. Phys. Chem. A 111, 5945 (2007).
- G. A. Olah and G. K. S. Prakash, in The Chemistry of Alkanes and Cycloalkanes, S. Patai and Z. Rappoport, Eds., Wiley, Chichester, 1992, Chapter 13, p. 615.
- V. Vr è ek, M. Saunders, and O. Kronja, J. Org. Chem. 68, 1859 (2003).
- P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 79, 3292 (1957).
- R. C. Fort, Jr., in Adamantane, the Chemistry of Diamond Molecules, Marcel Dekker, New York, 1976, Chapter 2, p. 35.
- L. A. Paquette and D. W. Balogh, J. Am. Chem. Soc. 104, 774 (1982).
- G. A. Olah, G. K. S. Prakash, T. Kobayashi, and L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 110, 1304 (1988).
- G. A. Olah, G. K. S. Prakash, W. - D. Fessner, T. Kobayashi, and L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 110, 8599 (1988).
- J. Scherzer, Octane - Enhancing Zeolitic FCC Catalysts, Marcel Dekker, New York, 1990.
- B. W. Wojciechowski, Catal. Rev. Sci. Eng. 40, 209 (1998).
- T. F. Degnan, G. K. Chitnis, and P. H. Schipper, Microporous Mesoporous Mater. 35–36, 245 (2000).
- Y. V. Kissin, Catal. Rev. Sci. Eng. 43, 85 (2001).
- W. O. Haag, R. M. Largo, and P. B. Weisz, Nature Lond. 309, 589 (1984).
- S. M. Babitz, B. A. Williams, J. T. Miller, R. Q. Snurr, W. O. Haag, and H. H. Kung, Appl. Catal. A 179, 71 (1999).
- Y. Ono and K. Kanae, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 87, 663 (1991).
- A. F. H. Wielers, M. Vaarkamp, and M. F. M. Post, J. Catal. 127, 51 (1991).
- R. Shigeishi, A. Garforth, I. Harris, and J. Dwyer, J. Catal. 130, 423 (1991).
- H. Krannila, W. O. Haag, and B. C. Gates, J. Catal. 135, 115 (1992).
- M. Gusinet and N. S. Gnep, Appl. Catal. A 146, 33 (1996).
- S. Kotrel, H. Knözinger, and B. C. Gates, Microporous Mesoporous Mater. 35–36, 11 (2000).
- H. S. Cerqueira, P. C. Mihindou - Koumba, P. Magnoux, and M. Guisnet, Ind. Eng. Chem. Res. 40, 1032 (2001).
- J. Sommer, M. Hachoumy, F. Garin, and D. Barthomeuf, J. Am. Chem. Soc. 116, 5491 (1994).
- J. Sommer, M. Hachoumy, F. Garin, D. Barthomeuf, and J. C. Vedrine, J. Am. Chem. Soc. 117, 1135 (1995).
- J. Engelhardt and W. K. Hall, J. Catal. 151, 1 (1995).
- D. F ã rca º iu and K. - H. Lee, J. Catal. 219, 186 (2003).
- M. Marczewski, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 82, 1687 (1986).
- F. C. Jentoft and B. C. Gates, Top. Catal. 4, 1 (1997).
- S. R. Blaszkowski and R. A. van Santen, Top. Catal. 4, 145 (1997).
- A. M. Rigby, G. J. Kramer, and R. A. van Santen, J. Catal. 170, 1 (1997).
- M. V. Frash, V. B. Kazansky, A. M. Rigby, and R. A. van Santen, J. Phys. Chem. B 102, 2232 (1998).
- S. T. Sie, Ind. Eng. Chem. Res. 31, 1881 (1992).
- F. Garin, L. Seyfried, P. Girard, G. Maire, A. Abdulsamad, and J. Sommer, J. Catal. 151, 26 (1995).
- M. Boronat, P. Viruela, and A. Corma, Appl. Catal. A 146, 207 (1996).
- M. V. Frash, V. B. Kazansky, A. M. Rigby, and R. A. van Santen, J. Phys. Chem. B 101, 5346 (1997).
- M. Boronat, P. Viruela, and A. Corma, Phys. Chem. Chem. Phys. 2, 3327 (2000).
- M. Boronat, P. Viruela, and A. Corma, J. Phys. Chem. 100, 633 (1996).
- S. Sieber, P. Buzek, P. v. R. Schleyer, W. Koch, and J. W. de M. Carneiro, J. Am. Chem. Soc. 115, 259 (1993).
- M. Boronat, P. Viruela, and A. Corma, J. Phys. Chem. 100, 16514 (1996).
- P. M. Esteves, G. G. P. Alberto, A. Ramírez - Solís, and C. J. A. Mota, J. Am. Chem. Soc. 121, 7345 (1999).
- P. M. Esteves, G. G. P. Alberto, A. Ramírez - Solís, and C. J. A. Mota, J. Phys. Chem. A 104, 6233 (2000).
- N. Okulik, N. Peruchena, P. M. Esteves, C. Mota, and A. H. Jubert, J. Phys. Chem. A 104, 7586 (2000).
- N. B. Okulik, L. G. Sosa, P. M. Esteves, C. J. A. Mota, A. H. Jubert, and N. M. Peruchena, J. Phys. Chem. A 106, 1584 (2002).
- K. C. Hunter and A. L. L. East, J. Phys. Chem. A 106, 1346 (2002).
- K. C. Hunter, C. Seitz, and A. L. L. East, J. Phys. Chem. A 107, 159 (2003).
- R. M. Lobayan, G. L. Sosa, A. H. Jubert, and N. M. Peruchena, J. Phys. Chem. A 108, 4347 (2004).
- R. M. Lobayan, G. L. Sosa, A. H. Jubert, and N. M. Peruchena, J. Phys. Chem. A 109, 181 (2005).
- P. M. Esteves, C. J. A. Mota, A. Ramírez - Solis, and R. Hernandez - Lamoneda, Top. Catal. 6, 163 (1998).
- Y. Pocker, in Molecular Rearrangements, Part 1, P. de Mayo, Ed., Interscience, New York, 1963, Chapter 1, p. 1.
- M. Bartók and Á. Molnár, in The Chemistry of Functional Groups, Supplement E, S. Patai, Ed., Wiley-Interscience, New York, 1980, Chapter 16, pp. 722–732.
- M. Saunders, E. L. Hagen, and J. Rosenfeld, J. Am. Chem. Soc. 90, 6882 (1968).
- G. E. Walker, O. Kronja, and M. Saunders, J. Org. Chem. 69, 3598 (2004).
- G. A. Olah and A. M. White, J. Am. Chem. Soc. 91, 5801 (1969).
- G. A. Olah and D. J. Donovan, J. Am. Chem. Soc. 99, 5026 (1977).
- D. F ã rca º iu and R. Leu, J. Phys. Chem. A 112, 2955 (2008).
- M. Saunders and M. R. Kates, J. Am. Chem. Soc. 100, 7082 (1978).
- M. Saunders, J. Chandrasekhar, and P. v. R. Schleyer, in Rearrangements in Ground and Excited States, P. de Mayo, Ed., Academic Press, New York, 1980, Vol. 1, p. 1.
10.1016/B978-0-12-481301-4.50007-3 Google Scholar
- M. R. Kates, Ph.D. Thesis, Yale University, 1978.
- P. C. Myhre and C. S. Yannoni, J. Am. Chem. Soc. 103, 230 (1981).
- M. Saunders and M. R. Kates, J. Am. Chem. Soc. 99, 8071 (1977).
- P. C. Myhre and C. S. Yannoni, in Stable Carbocation Chemistry, G. K. S. Prakash and P. v. R. Schleyer, Eds., Wiley, New York, 1997, Chapter 12, pp. 389–431.
- G. A. Olah and J. Lukas, J. Am. Chem. Soc. 90, 933 (1968).
- G. A. Olah and A. M. White, J. Am. Chem. Soc. 91, 3954 (1969).
- P. C. Myhre, J. D. Kruger, B. L. Hammond, S. M. Lok, C. S. Yannoni, V. Macho, H. H. Limbach, and H. M. Vieth, J. Am. Chem. Soc. 106, 6079 (1984).
- G. D. Mateescu and J. L. Riemenschneider, in Application of Electron Spectroscopy in Organic Chemistry, D. A. Shirley, Ed., North-Holland, Amsterdam, 1972.
- G. A. Olah, J. R. DeMember, A. Commeyras, and J. L. Bribes, J. Am. Chem. Soc. 93, 459 (1971).
- M. Saunders and P. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 93, 2559, 2561 (1971).
- G. A. Olah, P. Schilling, P. W. Westerman, and H. C. Lin, J. Am. Chem. Soc. 96, 3581 (1974).
- G. A. Olah, G. K. S. Prakash, and M. Saunders, Acc. Chem. Res. 16, 440 (1983).
- G. A. Olah, G. Liang, and P. W. Westerman, J. Org. Chem. 39, 367 (1974).
- Y. M. Jun and J. W. Timberlake, Tetrahedron Lett. 23, 1761 (1982).
- X. He and D. E. Cane, J. Am. Chem. Soc. 126, 2678 (2004).
- Y. J. Hong and D. J. Tantillo, Org. Lett. 8, 4601 (2006).
- P. Gutta and D. J. Tantillo, J. Am. Chem. Soc. 128, 6172 (2006).
- D. J. Tantillo, J. Phys. Org. Chem. 21, 561 (2008).
- K. Nakamura and Y. Osamura, J. Am. Chem. Soc. 115, 9112 (1993).
- G. A. Olah and Á. Molnár, in Hydrocarbon Chemistry, 2nd ed., Wiley - Interscience, Hoboken, 2003, Chapter 5, p. 215.
10.1002/0471433489.ch5 Google Scholar
- G. A. Olah and J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 93, 1256 (1971).
- G. A. Olah, O. Farooq, V. V. Krishnamurthy, G. K. S. Prakash, and K. Laali, J. Am. Chem. Soc. 107, 7541 (1985).
- M. Siskin, J. Am. Chem. Soc. 98, 5413 (1976).
- M. Siskin, R. H. Schlosberg, and W. P. Kocsi, ACS Symp. Ser. 55, 186 (1977).
- J. Sommer, M. Muller, and K. Laali, Nouv. J. Chim. 6, 3 (1982).
- G. A. Olah, J. D. Feldberg, and K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 105, 6529 (1983).
- G. A. Olah, Y. K. Mo, and J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 95, 4939 (1973).
- G. A. Olah, J. R. DeMember, and J. Shen, J. Am. Chem. Soc. 95, 4952 (1973).
- M. Boronat, P. Viruela, and A. Corma, J. Phys. Chem. B 103, 7809 (1999).
- G. Angelini, C. Sparapani, and M. Sperenza, Tetrahedron 40, 4865 (1984).
- M. Colosimo, M. Sperenza, F. Cacace, and G. Ciranni, Tetrahedron 40, 4873 (1984).
- G. A. Olah, S. J. Kuhn, and A. Mlinkó, J. Chem. Soc. 4257 (1956).
- G. A. Olah, R. Malhotra, and S. C. Narang, in Nitration: Methods and Mechanisms, VCH, New York, 1989, Chapter 2, p. 57.
- G. A. Olah and H. C. Lin, J. Am. Chem. Soc. 93, 1259 (1971).
- G. A. Olah, R. Malhotra, and S. C. Narang, in Nitration: Methods and Mechanisms, VCH, New York, 1989, Chapter 4, p. 233.
- G. A. Olah, P. Ramaiah, C. B. Rao, G. Sandford, R. Golam, N. J. Trivedi, and J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 115, 7246 (1993).
- G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 767 (1993).
- G. A. Olah and D. A. Klumpp, Acc. Chem. Res. 37, 211 (2004).
- G. A. Olah, P. Ramaiah, and G. K. S. Prakash, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 94, 11783 (1997).
- G. A. Olah, A. Germain, H. C. Lin, and D. A. Forsyth, J. Am. Chem. Soc. 97, 2928 (1975).
- G. A. Olah, Acc. Chem. Res. 13, 330 (1980).
- G. A. Olah and N. Friedman, J. Am. Chem. Soc. 88, 5330 (1966).
- G. A. Olah, G. Salem, J. S. Staral, and T. L. Ho, J. Org. Chem. 43, 173 (1978).
- P. R. Schreiner, P. v. R. Schleyer, and H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 115, 9659 (1993).
- P. R. Schreiner, P. v. R. Schleyer, and H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 117, 453 (1995).
- G. A. Olah, N. Hartz, G. Rasul, and G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 117, 1336 (1995).
- E. S. Huyser, in The Chemistry of the Carbon - Halogen Bond, S. Patai, Ed., Wiley, London, 1973, Chapter 8, p. 549.
10.1002/9780470771280.ch8 Google Scholar
- M. L. Poutsma, in Free Radicals, J. K. Kochi, Ed., Wiley - Interscience, New York, 1973, Vol. 2, Chapter 15, p. 159.
- G. A. Olah, G. K. S. Prakash, Á. Molnár, and J. Sommer, Superacid Chemistry, 2nd ed. Wiley, Hoboken, NJ, 2009, section 5.10.1, pp. 647–650.
10.1002/9780470421604 Google Scholar
- G. A. Olah and G. K. S. Prakash, in The Chemistry of Alkanes and Cycloalkanes, S. Patai and Z. Rappoport, Eds., Wiley, Chichester, 1992, Chapter 13, p. 624.
- D. Alker, D. H. R. Barton, R. H. Hesse, J. Lister - James, R. E. Markwell, M. M. Pechet, S. Rozen, T. Takeshita, and H. T. Toh, Nouv. J. Chim. 4, 239 (1980).
- C. Gal and S. Rozen, Tetrahedron Lett. 25, 449 (1984).
- S. Rozen and C. Gal, J. Org. Chem. 52, 2769 (1987).
- G. A. Olah, N. Hartz, G. Rasul, Q. Wang, G. K. S. Prakash, J. Casanova, and K. O. Christe, J. Am. Chem. Soc. 116, 5671 (1994).
- R. D. Chambers, M. Parsons, G. Sandford, and R. Bowden, Chem. Commun. 959 (2000).
- R. D. Chambers, A. M. Kenwright, M. Parsons, G. Sandford, and J. S. Moilliet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2190 (2002).
- R. D. Chambers, M. Parsons, G. Sandford, E. Thomas, J. Trmcic, and J. S. Moilliet, Tetrahedron 62, 7162 (2006).
- G. A. Olah, R. Renner, P. Schilling, and Y. K. Mo, J. Am. Chem. Soc. 95, 7686 (1973).
- G. A. Olah, Acc. Chem. Res. 20, 422 (1987).
- G. A. Olah, B. Gupta, M. Farina, J. D. Felberg, W. M. Ip, A. Husain, R. Karpeles, K. Lammertsma, A. K. Melhotra, and N. J. Trivedi, J. Am. Chem. Soc. 107, 7097 (1985).
- G. A. Olah, U.S. Patent 4,523,040 (1985).
- I. Bucsi and G. A. Olah, Catal. Lett. 16, 27 (1992).
- P. Batamack, I. Bucsi, Á. Molnár, and G. A. Olah, Catal. Lett. 25, 11 (1994).
- S. G. Podkolzin, E. E. Stangland, M. E. Jones, E. Peringer, and J. A. Lercher, J. Am. Chem. Soc. 129, 2569 (2007).
- G. A. Olah and P. Schilling, J. Am. Chem. Soc. 95, 7680 (1973).
- H. Hopff, C. D. Nenitzescu, D. A. Isacescu, and I. P. Cantuniari, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 69, 2244 (1936).
- O. Farooq, M. Marcelli, G. K. S. Prakash, and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 110, 864 (1988).
- G. A. Olah, G. K. S. Prakash, T. Mathew, and E. R. Marinez, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39, 2547 (2000).
10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2547::AID-ANIE2547>3.0.CO;2-M CASPubMedWeb of Science®Google Scholar
- J. T. Groves, G. A. McClusky, R. E. White, and M. J. Coon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 81, 154 (1978).
- F. P. Guengerich and T. L. Macdonald, Acc. Chem. Res. 17, 9 (1984).
- T. J. McMurry and J. T. Groves, in Cytochrome P - 450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, P. R. Ortiz de Montellano, Ed., Plenum Press, New York, 1986, Chapter 1, p. 1.
- C. Walling, Acc. Chem. Res. 8, 125 (1975).
- D. T. Sawyer, A. Sobkowiak, and T. Matsushita, Acc. Chem. Res. 29, 409 (1996).
- C. Walling, Acc. Chem. Res. 31, 155 (1998).
- P. A. MacFaul, D. D. M. Wayner, and K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 31, 159 (1998).
- F. Gozzo, J. Mol. Catal. A Chem. 171, 1 (2001).
- G. A. Olah, D. G. Parker, and N. Yoneda, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17, 909 (1978).
- G. A. Olah and Á. Molnár, in Hydrocarbon Chemistry, 2nd ed., Wiley - Interscience, Hoboken, NJ, 2003, Chapter 9.
10.1002/0471433489 Google Scholar
- K. O. Christe, W. W. Wilson, and E. C. Curtis, Inorg. Chem. 18, 2578 (1979).
- G. A. Olah, A. L. Berrier, and G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 104, 2373 (1982).
- G. A. Olah, N. Yoneda, and D. G. Parker, J. Am. Chem. Soc. 99, 483 (1977).
- R. Trambarulo, S. N. Ghosh, C. A. Barrus, Jr., and W. Gordy, J. Chem. Phys. 21, 851 (1953).
- P. D. Bartlett and M. Stiles, J. Am. Chem. Soc. 77, 2806 (1955).
- J. P. Wibaut, F. L. J. Sixma, and L. W. F. Kampschmidt, Recl. Trav. Chim. Pays - Bas. 69, 1355 (1950).
- J. P. Wibaut and F. L. J. Sixma, Recl. Trav. Chim. Pays - Bas. 71, 761 (1951).
- P. S. Bailey, Chem. Rev. 58, 925 (1958).
- L. Horner, H. Schaefer, and W. Ludwig, Chem. Ber. 91, 75 (1958).
- P. S. Bailey, J. W. Ward, R. E. Hornish, and F. E. Potts, Adv. Chem. Ser. 112, 1 (1972).
- F. Cacace and M. Speranza, Science 265, 208 (1994).
- G. A. Olah, N. Yoneda, and D. G. Parker, J. Am. Chem. Soc. 98, 5261 (1976).
- N. Yoneda and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 99, 3113 (1977).
- T. M. Hellman and G. A. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 96, 1530 (1974).
- M. C. Whiting, A. J. N. Bolt, and J. H. Parish, Adv. Chem. Ser. 77, 4 (1968).
10.1021/ba-1968-0077.ch059 Google Scholar
- D. O. Williamson and R. J. Cvetanovic, J. Am. Chem. Soc. 92, 2949 (1970).
- E. Proksch and A. de Meijere, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 761 (1976).
- D. Tal, E. Keinan, and Y. Mazur, J. Am. Chem. Soc. 101, 502 (1979).
- G. A. Olah and P. Ramaiah, J. Org. Chem. 58, 4639 (1993).
- G. A. Olah, T. D. Ernst, C. B. Rao, and G. K. S. Prakash, New J. Chem. 13, 791 (1989).
- G. A. Olah, Q. Wang, N. Krass, and G. K. S. Prakash, Rev. Roum. Chim. 36, 567 (1991).
- S. Rozen, M. Brand, and M. Kol, J. Am. Chem. Soc. 111, 8325 (1989).
- S. Rozen, Eur. J. Org. Chem. 2433 (2005).
- S. Rozen, Y. Bareket, and M. Kol, Tetrahedron 49, 8169 (1993).
- S. Rozen, S. Dayan, and Y. Bareket, J. Org. Chem. 60, 8267 (1995).
- G. A. Olah, Q. Wang, and G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 112, 3697 (1990).
- M. Brookhart and M. L. H. Green, J. Organomet. Chem. 250, 395 (1983).
- M. Brookhart, M. L. H. Green, and L.-L. Wong, Prog. Inorg. Chem. 36, 1 (1988).
- W. Scherer and G. S. McGrady, Angew. Chem. Int. Ed. 43, 1782 (2004).
- R. H. Crabtree, R. P. Dion, D. J. Gibboni, D. V. McGrath, and E. M. Holt, J. Am. Chem. Soc. 108, 7222 (1986).
- G. J. Kubas, R. R. Ryan, B. I. Swanson, P. J. Vergamini, and H. J. Wasserman, J. Am. Chem. Soc. 106, 451 (1984).
- G. J. Kubas, Acc. Chem. Res. 21, 120 (1988).
- R. H. Crabtree, Chem. Rev. 95, 987 (1995); J. Organomet. Chem. 689, 4083 (2004).
- P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, and M. Svensson, J. Am. Chem. Soc. 115, 4191 (1993).
- R. H. Crabtree, Chem. Rev. 85, 245 (1985).
- B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, and T. H. Peterson, Acc. Chem. Res. 28, 154 (1995).
- A. E. Shilov and G. B. Shul' pin, Chem. Rev. 97, 2879 (1997).
- W. D. Jones, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, Topics in Organometallic Chemistry, S. Murai, Ed., Springer, Berlin, 1999, Vol. 3, p. 9.
10.1007/3-540-68525-1_2 Google Scholar
- F. Kakiuchi and S. Murai, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, Topics in Organometallic Chemistry, S. Murai, Ed., Springer, Berlin, 1999, Vol. 3, p. 47.
- J. A. Labinger and J. E. Bercaw, Nature 417, 507 (2002).
- K. I. Goldberg and A. S. Goldman, Eds., Activation and Functionalization of C–H Bonds, ACS Symposium Series Vol. 885, American Chemical Society, Washington, DC, 2004.
10.1021/bk-2004-0885 Google Scholar
- C. Hall and R. N. Perutz, Chem. Rev. 96, 3125 (1996).
- B. Rybtchinski and D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 38, 871 (1999).
- L. Vaska, Acc. Chem. Res. 1, 335 (1968).
- R. H. Crabtree, in The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed., Wiley - Interscience, New York, 2001, Chapter 6.
- M. I. Bruce, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 16, 73 (1977).
- J. Chatt and J. M. Davidson, J. Chem. Soc. 843 (1965).
- F. A. Cotton, B. A. Frenz, and D. L. Hunter, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 755 (1974).
- J. W. Rathke and E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc. 97, 3272 (1975).
- M. V. Baker and L. D. Field, Organometallics 5, 821 (1986).
- D. C. Griffi ths and G. B. Young, Organometallics 8, 875 (1989).
- A. J. Cheney and B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 754, 860 (1972).
- R. Dorta, R. Goikhman, and D. Milstein, Organometallics 22, 2806 (2003).
- C. Leiva and D. Sutton, Organometallics 17, 1700 (1998).
- J. A. Ibers, R. DiCosimo, and G. M. Whitesides, Organometallics 1, 13 (1982).
- M. E. van der Boom, S. - Y. Liou, L. J. W. Shimon, Y. Ben - David, and D. Milstein, Organometallics 15, 2562 (1996).
- M. Crespo, J. Granell, M. Font - Bardía, and X. Solans, J. Organomet. Chem. 689, 3088 (2004).
- M. Crespo and E. Evangelio, J. Organomet. Chem. 689, 1956 (2004).
- A. Zucca, S. Stoccoro, M. A. Cinellu, G. Minghetti, M. Manassero, and M. Sansoni, Eur. J. Inorg. Chem. 3336 (2002).
- A. Zucca, M. A. Cinellu, M. V. Pinna, S. Stoccoro, G. Minghetti, M. Manassero, and M. Sansoni, Organometallics 19, 4295 (2000).
- S. Stoccoro, B. Soro, G. Minghetti, A. Zucca, and M. A. Cinellu, J. Organomet. Chem. 679, 1 (2003).
- J. Albert, J. Granell, J. Zafrilla, M. Font - Bardia, and X. Solans, J. Organomet. Chem. 690, 422 (2005).
- M. Catellani, C. Mealli, E. Motti, P. Paoli, E. Perez - Carre ñ o, and P. S. Pregosin, J. Am. Chem. Soc. 124, 4336 (2002).
- C. - S. Li, C. - H. Cheng, F. - L. Liao, and S. - L. Wang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 710 (1991).
- X. Chen, K. M. Engle, D. - H. Wang, and J. - Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 48, 5094 (2009).
- A. C. Cope and R. W. Siekman, J. Am. Chem. Soc. 87, 3272 (1965).
- D. L. Davies, S. M. A. Donald, and S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc. 127, 13754 (2005).
- R. Bielsa, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, and A. Lledós, Inorg. Chem. 46, 10133 (2007).
- M. A. Lockwood, J. R. Clark, B. C. Parkin, and I. P. Rothwell, Chem. Commun. 1973 (1996).
- A. Vigalok, O. Uzan, L. J. W. Shimon, Y. Ben - David, J. M. L. Martin, and D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 120, 12539 (1998).
- M. Gandelman, L. J. W. Shimon, and D. Milstein, Chem. Eur. J. 9, 4295 (2003).
- M. Montag, L. Schwartsburd, R. Cohen, G. Leitus, Y. Ben - David, J. M. L. Martin, and D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 46, 1901 (2007).
- C. M. Frech, L. J. W. Shimon, and D. Milstein, Organometallics 28, 1900 (2009).
- P. Dani, T. Karlen, R. A. Gossage, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, and G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 119, 11317 (1997).
- M. H. G. Prechtl, M. Hölscher, Y. Ben-David, N. Theyssen, R. Loshjen, D. Milstein, and W. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed. 46, 2269 (2007).
- M. H. G. Prechtl, M. Hölscher, Y. Ben - David, N. Theyssen, D. Milstein, and W. Leitner, Eur. J. Org. Chem. 3493 (2008).
- J. H. Lee, K. S. Yoo, C. P. Park, J. M. Olsen, S. Sakaguchi, G. K. S. Prakash, T. Mathew, and K. W. Jung, Adv. Synth. Catal. 351, 563 (2009).
- B. Rybtchinski, L. Konstantinovsky, L. J. W. Shimon, A. Vigalok, and D. Milstein, Chem. Eur. J. 6, 3287 (2000).
10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3287::AID-CHEM3287>3.0.CO;2-J CASPubMedWeb of Science®Google Scholar
- B. Rybtchinski, R. Cohen, Y. Ben - David, J. M. L. Martin, and D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 125, 11041 (2003).
- K. J. H. Young, J. Oxgaard, D. H. Ess, S. K. Meier, T. Stewart, W. A. Goddard, III, and R. A. Periana, Chem. Commun. 3270 (2009).
- J. Oxgaard, R. P. Müller, W. A. Goddard, III, and R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc. 126, 352 (2004).
- J. Oxgaard, R. A. Periana, and W. A. Goddard, III, J. Am. Chem. Soc. 126, 11658 (2004).
- T. Matsumoto, D. J. Taube, R. A. Periana, H. Taube, and H. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 122, 7414 (2000).
- R. A. Periana, Y. X. Liu, and G. Bhalla, Chem. Commun. 3000 (2002).
- T. Matsumoto, R. A. Periana, D. J. Taube, and H. Yoshida, J. Mol. Catal. A Chem. 180, 1 (2002).
- C. Gallego, M. Martínez, and V. S. Safont, Organometallics 26, 527 (2007).
- H. D. Empsall, E. M. Hyde, R. Markham, W. S. McDonald, M. C. Norton, B. L. Shaw, and B. Weeks, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 589 (1977).
- N. J. Cooper and M. L. H. Green, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 761 (1974).
- R. R. Shrock, J. Am. Chem. Soc. 96, 6796 (1974).
- E. J. Corey, N. J. Cooper, and M. L. H. Green, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 74, 811 (1977).
- V. Amir - Ebrahimi, R. Hamilton, M. V. Kulkarni, E. A. McIlgorm, T. R. B. Mitchell, and J. J. Rooney, J. Mol. Catal. 22, 21 (1983).
- C. S. Adams, P. Legzdins, and E. Tran, J. Am. Chem. Soc. 123, 612 (2001).
- C. S. Adams, P. Legzdins, and W. S. McNeil, Organometallics 20, 4939 (2001).
- R. R. Schrock, Chem. Rev. 102, 145 (2002).
- R. H. Crabtree, in The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed., Wiley - Interscience, New York, 2001, Chapter 7.
- T. C. Flood, in Topics in Inorganic and Organometallic Stereochemistry, G. Geoffroy, Ed., Wiley, New York, 1981, Vol. 12, p. 176.
- J. K. Stille, F. Huang, and M. T. Regan, J. Am. Chem. Soc. 96, 1518 (1974).
- P. Foley, R. DiCosimo, and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 102, 6713 (1980) and references sited therein.
- T. Majima and H. Kurosawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 610 (1977).
- X. Huang, J. Zhu, and Z. Lin, Organometallics 23, 4154 (2004).
- E. C. Ashby, R. A. Kovar, and K. Kawakami, Inorg. Chem. 9, 317 (1970) and references sited therein.
- W. E. Lindsell, in Comprehensive Organometallic Chemistry, G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and E. W. Abel, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1982, Vol. 1, Chapter 4, p. 163.
- K. Ziegler, W. R. Kroll, W. Larbig, and O. W. Steudel, Liebigs Ann. Chem. 629, 53 (1960).
- K. Ziegler and H. - G. Gellert, Justus Liebigs Ann. Chem. 567, 179 (1950).
- R. A. Finnegan and H. W. Kutta, J. Org. Chem. 30, 4138 (1965).
- W. H. Glaze, J. Lin, and E. G. Felton, J. Org. Chem. 31, 2643 (1966).
- J. D. Morrison and H. S. Mosher, Asymmetric Organic Reactions, Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1971.
- J. Málek and M. È ern ý, Synthesis 217 (1972).
10.1055/s-1972-21858 Google Scholar
- L. I. Zakharkin and L. A. Savina, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 970 (1960).
10.1007/BF00903971 Google Scholar
- R. G. Bergman, Science 233, 902 (1984).
- A. H. Janowicz and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 104, 352 (1982); 105, 3929 (1983).
- R. G. Bergman, P. F. Seidler, and T. T. Wenzel, J. Am. Chem. Soc. 107, 4358 (1985).
- R. A. Periana and R. G. Bergman, Organometallics 3, 508 (1984).
- M. J. Wax, J. M. Stryker, J. M. Buchanan, C. A. Kovac, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 106, 1121 (1984).
- J. K. Hoyano and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc. 104, 3723 (1982).
- J. K. Hoyano, A. D. McMaster, and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc. 105, 7190 (1983).
- A. J. Rest, I. Whitwell, W. A. G. Graham, J. K. Hoyano, and A. D. McMaster, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 624 (1984).
- W. D. Jones and F. J. Feher, J. Am. Chem. Soc. 106, 1650 (1984).
- Y. L. Saillard and R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 106, 2006 (1984).
- S. Geftakis and G. E. Ball, J. Am. Chem. Soc. 120, 9953 (1998).
- S. Zari æ and M. B. Hall, J. Phys. Chem. A 101, 4646 (1997).
- R. H. Schultz, A. A. Bengali, M. J. Tauber, B. H. Weiller, E. P. Wasserman, K. R. Kyle, C. B. Moore, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 116, 7369 (1994).
- A. A. Bengali, R. H. Schultz, C. B. Moore, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 116, 9585 (1994).
- J. B. Asbury, K. Hang, J. S. Yeston, J. G. Cordaro, R. G. Bergman, and T. Lian, J. Am. Chem. Soc. 122, 12870 (2000).
- X. - Z. Sun, D. C. Grills, S. M. Nikiforov, M. Poliakoff, and M. W. George, J. Am. Chem. Soc. 119, 7521 (1997).
- D. C. Grills, G. I. Childs, and M. W. George, Chem. Commun. 1841 (2000).
- L. Johansson, M. Tilset, J. A. Labinger, and J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 122, 10846 (2000).
- B. J. Wik, M. Lersch, A. Krivokapic, and M. Tilset, J. Am. Chem. Soc. 128, 2682 (2006).
- P. L. Watson, J. Am. Chem. Soc. 105, 6491 (1983).
- P. L. Watson and G. W. Parshall, Acc. Chem. Res. 18, 51 (1985).
- J. W. Bruno, M. R. Duttera, C. M. Fendrick, G. M. Smith, and T. J. Marks, Inorg. Chim. Acta 94, 271 (1984).
- M. P. Jensen, D. D. Wick, S. Reinartz, P. S. White, J. L. Templeton, and K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 125, 8614 (2003).
- T. O. Northcutt, D. D. Wick, A. J. Vetter, and W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 123, 7257 (2001).
- M. A. Iron, H. C. Lo, J. M. L. Martin, and E. Keinan, J. Am. Chem. Soc. 124, 7041 (2002).
- S. M. Ng, W. H. Lam, C. C. Mak, C. W. Tsang, G. Jia, Z. Lin, and C. P. Lau, Organometallics 22, 641 (2003).
- C. M. Fendrick and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 106, 2214 (1984).
- R. J. Harper, Jr., E. J. Sokolski, and C. Tamborski, J. Org. Chem. 29, 2385 (1964).
- C. Tamborski and G. J. Moore, J. Organomet. Chem. 26, 153 (1971).
- S. Niu and M. B. Hall, Chem. Rev. 100, 353 (2000).
- J. Song and M. B. Hall, Organometallics 12, 3118 (1993).
- N. Koga and N. Morokuma, J. Phys. Chem. 94, 5454 (1990).
- N. Re, M. Rosi, A. Sgamelotti, C. Floriani, and M. F. Guest, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1821 (1992).
- T. R. Cundari, J. Am. Chem. Soc. 116, 340 (1994).
- P. E. M. Siegbahn and M. Svensson, J. Am. Chem. Soc. 116, 10124 (1994).
- S. Zari æ and M. B. Hall, J. Phys. Chem. A 102, 1963 (1998).
- S. E. Bromberg, H. Yang, M. C. Asplund, T. Lian, B. K. McNamara, K. T. Kotz, J. S. Yeston, M. Wilkens, H. Frei, R. G. Bergman, and C. B. Harris, Science 278, 260 (1997).
- M. - D. Su and S. - Y. Chu, J. Am. Chem. Soc. 119, 5373 (1997).
- A. Diefenbach and F. M. Bickelhaupt, J. Organomet. Chem. 690, 2191 (2005).
- E. S. Xavier, W. B. De Almeida, J. C. S. da Silva, and W. R. Rocha, Organometallics 24, 2262 (2005).
- W. E. Billups, M. M. Konarski, R. H. Hauge, and J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc. 102, 7393 (1980).
- G. A. Ozin and J. G. McCaffrey, J. Am. Chem. Soc. 104, 7351 (1982).
- G. J. Kubas, in Metal Dihydrogen and ó - Bond Complexes, Kluwer/Plenum, New York, 2001, Chapter 12, p. 365.
- G. A. Ozin, D. F. McIntosh, S. A. Mitchell, and J. Garcia - Prieto, J. Am. Chem. Soc. 103, 1574 (1981).
- T. M. Greene, L. Andrews, and A. J. Downs, J. Am. Chem. Soc. 117, 8180 (1995).
- T. M. Greene, D. V. Lanzisera, L. Andrews, and A. J. Downs, J. Am. Chem. Soc. 120, 6097 (1998).
- H. - J. Himmel, A. J. Downs, T. M. Greene, and L. Andrews, Organometallics 19, 1060 (2000).
- A. M. C. Wittborn, M. Costas, M. R. A. Blomberg, and P. E. M. Siegbahn, J. Chem. Phys. 107, 4318 (1997).
- G. Wang, M. Chen, and M. Zhou, Chem. Phys. Lett. 412, 46 (2005).
- M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, U. Nagashima, and J. Wennerberg, J. Am. Chem. Soc. 113, 424 (1991).
- M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, and M. Svensson, J. Am. Chem. Soc. 114, 6095 (1992).
- A. Diefenbach and F. M. Bickelhaupt, J. Phys. Chem. A 108, 8460 (2004).
- A. Diefenbach, G. T. de Jong, and F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Theory Comput. 1, 286 (2005).
- K. J. de Almeida and A., Organometallics 25, 3407 (2006).
- G. T. de Jong, M. Sol à, L. Visschner, and F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Phys. 121, 9982 (2004).
- G. T. de Jong, D. P. Geerke, A. Diefenbach, and F. M. Bickelhaupt, Chem. Phys. 313, 261 (2005).
- J. J. Carroll, K. L. Haug, J. C. Weisshaar, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, and M. Svensson, J. Phys. Chem. 99, 13955 (1995).
- J. L. Beauchamp, Ann. Rev. Phys. Chem. 22, 527 (1971).
- J. Allison, R. B. Freas, and D. P. Ridge, J. Am. Chem. Soc. 101, 1332 (1979).
- R. B. Freas and D. P. Ridge, J. Am. Chem. Soc. 102, 7129 (1980); 106, 825 (1984).
- B. S. Larsen and D. P. Ridge, J. Am. Chem. Soc. 106, 1912 (1984).
- P. B. Armentrout and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 102, 1736 (1980).
- P. A. M. van Koppen, J. Brodbelt - Lustig, M. T. Bowers, D. V. Dearden, J. L. Beauchamp, E. R. Fisher, and P. B. Armentrout, J. Am. Chem. Soc. 113, 2359 (1991).
- M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, and M. Svensson, J. Phys. Chem. 98, 2062 (1994).
- K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev. 91, 1121 (1991).
- P. D. Armentrout, Acc. Chem. Res. 28, 430 (1995).
- D. G. Musaev and K. Morokuma, J. Phys. Chem. 100, 11600 (1996).
- N. Russo and E. Sicilia, J. Am. Chem. Soc. 123, 2588 (2001).
- C. Wang, X. Xu, Z. Cao, S. Ye, and Q. Zhang, J. Phys. Chem. A 107, 6681 (2003).
- G. T. de Jong and F. M. Bickelhaupt, Can. J. Chem. 87, 806 (2009).
- M. C. Holthausen and W. Koch, J. Am. Chem. Soc. 118, 9932 (1996).
- M. C. Michelini, I. Rivalta, and E. Sicilia, Theor. Chem. Acc. 120, 395 (2008).
- H. Schwarz and D. Schröder, Pure Appl. Chem. 72, 2319 (2000).
- H. Schwarz, Angew. Chem. Int. Ed. 42, 4442 (2003).
- S. Feyel, J. Döbler, D. Schröder, J. Sauer, and H. Schwarz, Angew. Chem. Int. Ed. 45, 4681 (2006).
- K. Koszinowski, D. Schröder, and H. Schwarz, Organometallics 22, 3809 (2003).
- M. Armélin, M. Schlangen, and H. Schwarz, Chem. Eur. J. 14, 5229 (2008).
- M. Schlangen and H. Schwarz, Helv. Chim. Acta 91, 2203 (2008).
- B. A. Vastine and M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 129, 12068 (2007); Coord. Chem. Rev. 253, 1202 (2009).
- Z. Lin, Coord. Chem. Rev. 251, 2280 (2007).
- R. N. Perutz and S. Sabo - Etienne, Angew. Chem. Int. Ed. 46, 2578 (2007).
- E. S. Shen, Acc. Chem. Res. 31, 550 (1998).
- B. L. Conley, W. J. Tenn, III, K. J. H. Young, S. K. Ganesh, S. K. Meier, V. R. Ziatdinov, O. Mironov, J. Oxgaard, J. Gonzales, W. A. Goddard, III, and R. A. Periana, J. Mol. Catal. A Chem. 251, 8 (2006).
- R. A. Periana, G. Bhalla, W. J. Tenn, III, K. J. H. Young, X. Y. Liu, O. Mironov, C. J. Jones, and V. R. Ziatdinov, J. Mol. Catal. A Chem. 220, 7 (2004).
- R. A. Periana, O. Mirinov, D. J. Taube, and S. Gamble, Chem. Commun. 2376 (2002).
- R. A. Periana, D. J. Taube, E. R. Evitt, D. G. Löffl er, P. R. Wentrcek, G. Voss, and T. Masuda, Science 259, 340 (1993).
- R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh, and H. Fujii, Science 280, 560 (1998).
- C. J. Jones, D. Taube, V. R. Ziatdinov, R. A. Periana, R. J. Nielsen, J. Oxgaard, and W. A. Goddard, III, Angew. Chem. Int. Ed. 43, 4626 (2004).
- J. Kua, X. Xu, R. A. Periana, and W. A. Goddard, III, Organometallics 21, 511 (2002).
- W. J. Tenn, III, K. J. H. Young, G. Bhalla, J. Oxgaard, W. A. Goddard, III, and R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc. 127, 14172 (2005).
- W. J. Tenn, III, K. J. H. Young, J. Oxgaard, R. J. Nielsen, W. A. Goddard, III, and R. A. Periana, Organometallics 25, 5173 (2006).
- K. J. H. Young, S. K. Meier, J. M. Gonzales, J. Oxgaard, W. A. Goddard, III, and R. A. Periana, Organometallics 25, 4734 (2006).
- P. B. Armentrout and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 103, 6628 (1981).
- R. Houriet, L. F. Halle, and J. L. Beauchamp, Organometallics 2, 1818 (1983).
- L. F. Halle, R. Houriet, M. M. Kappes, R. H. Stanley, and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 104, 6293 (1982).
- R. H. Crabtree and R. P. Dion, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1260 (1984).
- M. Murakami and Y. Ito, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, Topics in Organometallic Chemistry, S. Murai, Ed., Springer, Berlin, 1999, Vol. 3, p. 97.
10.1007/3-540-68525-1_5 Google Scholar
- C. - H. Jun, Chem. Soc. Rev. 33, 610 (2004).
- C. F. H. Tipper, J. Chem. Soc. 2045 (1955).
- D. M. Adams, J. Chatt, R. Guy, and N. Sheppard, J. Chem. Soc. 738 (1961).
- N. Dominelli and A. C. Oehlschlager, Can. J. Chem. 55, 364 (1977).
- R. A. Periana and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 106, 7272 (1984); 108, 7346 (1986).
- A. D. Walsh, Trans. Faraday Soc. 49, 179 (1949).
- L. Cassar and J. Halpern, J. Chem. Soc. D Chem. Commun. 1082 (1970).
- H. Hogeveen and B. J. Nusse, Tetrahedron Lett. 159 (1974).
- L. Cassar, P. E. Eaton, and J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 92, 6366 (1970).
- L. Cassar, P. E. Eaton, and J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 92, 3515 (1970).
- P. G. Gassman, T. J. Atkins, and J. T. Lumb, J. Am. Chem. Soc. 94, 7757 (1972).
- K. B. Wiberg and R. C. Bishop, III, Tetrahedron Lett. 2727 (1973).
- J. J. Eisch, A. M. Piotrowski, K. I. Han, C. Krüger, and Y. H. Tsay, Organometallics 4, 224 (1985).
- C. Perthuisot and W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 116, 3647 (1994).
- K. Ziegler, Angew. Chem. 68, 721 (1956).
- W. Pfohl, Liebigs Ann. Chem. 629, 207 (1960).
- H. Lehmkuhl and W. Bergstein, Liebigs Ann. Chem. 1876 (1978) and references cited therein.
- F. J. Weigert, M. Winokur, and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 90, 1566 (1968).
- E. Krause and W. Fromm, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 59, 931 (1926).
- J. W. Suggs and S. D. Cox, J. Organomet. Chem. 221, 199 (1981).
- T. C. Flood and J. A. Statler, Organometallics 3, 1795 (1984).
- G. Pilcher and H. A. Skinner, in The Chemistry of the Metal–Carbon Bond, F. R. Hartley and S. Patai, Eds., Wiley, New York, 1982, Vol. 1, Chapter 2, p. 43.
- M. E. van der Boom and D. Milstein, Chem. Rev. 103, 1759 (2009).
- P. Steenwinkel, R. A. Gossage, and G. van Koten, Chem. Eur. J. 4, 759 (1998).
- M. Gozin, A. Weisman, Y. Ben-David, and D. Milstein, Nature 364, 699 (1993).
- C. M. Frech, L. J. W. Shimon, and D. Milstein, Chem. Eur. J. 13, 7501 (2007).
- M. Gandelman, A. Vigalok, L. J. W. Shimon, and D. Milstein, Organometallics 16, 3981 (1997).
- H. Salem, Y. Ben - David, L. J. W. Shimon, and D. Milstein, Organometallics 25, 2292 (2006).
- A. Sundermann, O. Uzan, and J. M. L. Martin, Organometallics 20, 1783 (2001).
- B. Rybtchinski, S. Oevers, M. Montag, A. Vigalok, H. Rozenberg, J. M. L. Martin, and D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 123, 9064 (2001).
- A. Sundermann, O. Uzan, D. Milstein, and J. M. L. Martin, J. Am. Chem. Soc. 122, 7095 (2000).
- W. J. Baron, M. R. DeCamp, M. E. Hendrick, M. Jones, Jr., R. H. Levin, and M. B. Sohn, in Carbenes, M. Jones, Jr. and R. A. Moss, Eds., Wiley - Interscience, New York, 1973, Vol. 1, Chapter 1, p. 1.
- W. Kirmse, Carbene Chemistry, 2nd ed., Academic Press, New York, 1971.
- R. A. Moss, in Carbenes, M. Jones, Jr. and R. A. Moss, Eds., Wiley - Interscience, New York, 1973, Vol. 1, Chapter 2, p. 153.
- J. A. Bell, Prog. Phys. Org. Chem. 2, 1 (1964).
- H. Meerwein, H. Rathjen, and H. Werner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 75, 1610 (1942).
10.1002/cber.19420751229 Google Scholar
- W. v. E. Doering, R. G. Buttery, R. G. Laughlin, and N. Chaudhuri, J. Am. Chem. Soc. 78, 3224 (1956).
- W. v. E. Doering and H. Prinzbach, Tetrahedron 6, 24 (1959).
- R. A. Moss and S. Yan, Tetrahedron Lett. 39, 9381 (1998).
- R. D. Bach, M. - D. Su, E. Aldabbagh, J. L. Andrés, and H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 115, 10237 (1993).
- C. -K. Wong, W. -K. Li, and J. Baker, J. Mol. Struct. Theochem. 357, 75 (1995).
- F. Sevin, M. L. McKee, and P. B. Shevlin, J. Org. Chem. 69, 382 (2004).
- M. Ramalingam, K. Ramasami, P. Venuvanalingam, and V. Sethuraman, J. Mol. Struct. Theochem. 755, 169 (2005).
- D. B. Richardson, M. C. Simmons, and I. Dvoretzky, J. Am. Chem. Soc. 82, 5001 (1960).
- R. C. Dobson, D. M. Hayes, and R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 93, 6188 (1971).
- S. W. Benson, Adv. Photochem. 2, 1 (1964).
10.1002/9780470133323.ch1 Google Scholar
- W. B. DeMore and S. W. Benson, Adv. Photochem. 2, 219 (1964).
10.1002/9780470133323.ch6 Google Scholar
- D. Seyferth and Y. M. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 93, 4072 (1971); 95, 6763 (1973).
- R. A. Pascal, Jr. and S. Mischke, J. Org. Chem. 56, 6954 (1991).
- M. Ramalingam, K. Ramasami, and P. Venuvanalingam, Chem. Phys. Lett. 430, 414 (2006); J. Chem. Sci. 119, 467 (2007).
- U. H. Brinker, G. Lin, L. Xu, W. B. Smith, and J. - L. Mieusset, J. Org. Chem. 72, 8434 (2007).
- U. H. Brinker and J. - L. Mieusset, J. Org. Chem. 72, 10211 (2007).
- M. M. Díaz - Requejo and P. J. Pérze, Chem. Rev. 108, 3379 (2008).
- W. v. E. Doering and J. F. Coburn, Jr., Tetrahedron Lett. 991 (1965).
- B. M. Armstrong, M. L. McKee, and P. B. Shevlin, J. Am. Chem. Soc. 117, 3685 (1995).
- B. M. Armstrong, M. L. McKee, and P. B. Shevlin, J. Org. Chem. 63, 7408 (1998).
- R. A. Farlow, D. M. Thamattoor, R. B. Sunoj, and C. M. Hadad, J. Org. Chem. 67, 3257 (2002).
- G. A. Olah, H. Doggweiler, and J. D. Felberg, J. Org. Chem. 49, 2116 (1984).
- H. Meier and K. - P. Zeller, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32 (1975).
- W. Lwowski, in Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility, E. F. V. Scriven, Ed., Academic Press, Orlando, FL, 1984, Chapter 4, p. 205.
10.1016/B978-0-12-633480-7.50008-0 Google Scholar
- W. Lwowski, in Nitrenes, W. Lwowski, Ed., Wiley - Interscience, New York, 1970, Chapter 6, p. 185.
- D. S. Breslow, in Nitrenes, W. Lwowski, Ed., Wiley - Interscience, New York, 1970, Chapter 8, p. 245.
- G. B. Schuster and M. S. Platz, Adv. Photochem. 17, 69 (1992).
- R. Breslow and S. H. Gellman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1400 (1982); J. Am. Chem. Soc. 105, 6728 (1983).
- P. Müller and C. Fruit, Chem. Rev. 103, 2905 (2003).
- C. G. Espin and J. Du Bois, in Moder Rhodium - Catalyzed Organic Reactions, P. A. Evans, Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2005, Chapter 17.
- H. M. L. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 45, 6422 (2006).
- I. Nägeli, C. Baud, G. Bernardinelli, Y. Jacquier, M. Moran, and P. Müller, Helv. Chim. Acta 80, 1087 (1997).
- C. G. Espino and J. Du Bois, Angew. Chem. Int. Ed. 40, 598 (2001).
- X. Lin, C. Zhao, C. - M. Che, Z. Ke, and D. L. Phillips, Chem. Asian J. 2, 1101 (2007).
- K. W. Fiori, C. G. Espin, B. H. Brodsky, and J. Du Bois, Tetrahedron 65, 3042 (2009).
- C. Liang, F. Collet, F. Robert - Peillard, P. Müller, R. H. Dodd, and P. Dauban, J. Am. Chem. Soc. 130, 343 (2008).
- E. S. Wallis and J. F. Lane, Org. React. (N.Y.) 3, 267 (1946).
- L. Bauer and O. Exner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 13, 376 (1974).
- D. V. Banthorpe, in The Chemistry of the Azido Group, S. Patai, Ed., Wiley - Interscience, New York, 1971, Chapter 7, p. 397.
10.1002/9780470771266.ch7 Google Scholar
- H. Wolff, Org. React. 3, 307 (1946).
- T. Shioiri, in Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost and I. Fleming, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6 : Heteroatom Manipulation, E. Winterfeldt, Ed., Chapter 4.4, p. 817.
- R. H. Abu - Eittah, A. A. Mohamed, and A. M. Al - Omar, Int. J. Quantum Chem. 106, 863 (2006).
- V. Tarwade, O. Dmitrenko, R. D. Bach, and J. M. Fox, J. Org. Chem. 73, 8189 (2008) and references cited therein.
- P. P. Gaspar and B. J. Herold, in Carbene Chemistry, W. Kirmse, Ed., 2nd ed., Academic Press, New York, 1971, Chapter 13, p. 504.
10.1016/B978-0-12-409956-2.50017-0 Google Scholar
- W. P. Neumann, Chem. Rev. 91, 311 (1991).
- M. - D. Su, Chem. Eur. J. 10, 6073 (2004).
- M. - D. Su and S. - Y. Chu, J. Am. Chem. Soc. 121, 4229 (1999).
- J. M. Jasinski, R. Becerra, and R. Walsh, Chem. Rev. 95, 1203 (1995).
- R. Becerra and R. Walsh, Int. J. Chem. Kinet. 31, 393 (1999).
- W. D. Wulff, W. F. Goure, and T. J. Barton, J. Am. Chem. Soc. 100, 6236 (1978).
- I. M. T. Davidson, J. Organomet. Chem. 437, 1 (1992).
- R. Becerra, S. E. Boganov, M. P. Egorov, V. I. Faustov, I. V. Krylova, O. M. Nefedov, and R. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 124, 7555 (2002).
- K. Mochida and A. Hasegawa, Chem. Lett. 1087 (1989).
- P. Jutzi, H. Schmidt, B. Neumann, and H. - G. Stammler, Organometallics 15, 741 (1996).
- M. - D. Su and S. - Y. Chu, J. Phys. Chem. 103, 11011 (1999).
- H. I. Schlesinger and A. O. Walker, J. Am. Chem. Soc. 57, 621 (1935).
- H. I. Schlesinger, L. Horvitz, and A. B. Burg, J. Am. Chem. Soc. 58, 407 (1936).
- H. I. Schlesinger, N. W. Flodin, and A. B. Burg, J. Am. Chem. Soc. 61, 1078 (1939).
- I. J. Soloman, M. J. Klein, and K. Hattori, J. Am. Chem. Soc. 80, 4520 (1958).
- E. Wiberg, J. E. F. Evans, and H. Nöth, Z. Naturforsch. 13b, 263 (1958).
- R. Köster, G. Bruno, and P. Binger, Liebigs Ann. Chem. 644, 1 (1961).
10.1002/jlac.19616440102 Google Scholar
- R. Köster and G. Bruno, Liebigs Ann. Chem. 629, 89 (1960).
- R. Köster and G. Schomburg, Angew. Chem. 72, 567 (1960).
- K. Smith, Chem. Soc. Rev. 3, 443 (1974).
- G. F. Hennion, P. A. McCusker, E. C. Ashby, and A. J. Rutkowski, J. Am. Chem. Soc. 79, 5190 (1957).
- K. Wade, Electron Defi cient Compounds, Nelson, London, 1971.
10.1007/978-1-4684-6054-4 Google Scholar
- E. Negishi, Organometallics in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1980, Vol. 1, p. 292.
- D. T. Hurd, J. Am. Chem. Soc. 70, 2053 (1948).
- H. C. Brown, Hydroboration, W. A. Benjamin, New York, 1962.
- H. C. Brown, Boranes in Organic Chemistry, Cornell University Press, Ithaca, NY, 1972.
10.7591/9781501741432 Google Scholar
- H. C. Brown, Organic Syntheses via Boranes, Wiley, New York, 1975.
- R. Köster, W. Larbig, and G. W. Rotermund, Liebigs Ann. Chem. 682, 21 (1965).
- G. A. Olah, L. D. Field, K. Lammertsma, D. Pacquin, and K. Suemmerman, Nouv. J. Chim. 7, 279 (1983).
- R. Köster, G. Benedikt, W. Fenzl, and K. Reinert, Liebigs Ann. Chem. 702, 197 (1967).
- R. E. Williams, Inorg. Chem. 1, 971 (1962).
- H. C. Brown and G. Zweifel, J. Am. Chem. Soc. 88, 1433 (1966).
- H. C. Brown and M. V. Bhatt, J. Am. Chem. Soc. 88, 1440 (1966).
- B. Rickborn and S. E. Wood, J. Am. Chem. Soc. 93, 3940 (1971).
- L. D. Field and S. P. Gallagher, Tetrahedron Lett. 26, 6125 (1985).
- K. A. Saegebarth, J. Am. Chem. Soc. 82, 2081 (1960).
- R. Köster, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 3, 174 (1964).
- R. Köster and W. Larbig, Angew. Chem. 73, 620 (1961).
- R. Köster and G. Rotermund, Angew. Chem. 72, 138 (1960).
- P. F. Winternitz and A. A. Carotti, J. Am. Chem. Soc. 82, 2430 (1960).
- R. Köster and G. Rotermund, Angew. Chem. 72, 563 (1960).
- G. Rotermund and R. Köster, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1, 269 (1963).
10.1002/anie.196202692 Google Scholar
- H. C. Brown, M. V. Bhatt, T. Munekata, and G. Zweifel, J. Am. Chem. Soc. 89, 567 (1967).
- R. Köster and K. Reinert, Angew. Chem. 71, 521 (1959).
- C. E. Wagner, J. -S. Kim, and K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc. 125, 12179 (2003).
- F. M. Peters, B. Bartocha, and A. J. Bilbo, Can. J. Chem. 41, 1051 (1963).
- J. R. Surtees, Chem. Ind. 1260 (1964).
- J. J. Eisch and S. G. Rhee, J. Organomet. Chem. 86, 143 (1975).
- J. J. Eisch, in Comprehensive Organometallic Chemistry, G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and E. W. Abel, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1982, Vol. 1, Chapter 6, p. 627, 629.
- B. C. Beard, J. Raman Spectrosc. 35, 1006 (2004).
- J. C. Lockhart, Chem. Rev. 65, 131 (1965).
- G. Calingaert, H. Soroos, and V. Hnizda, J. Am. Chem. Soc. 62, 1107 (1940).
- C. R. McCoy and A. L. Allred, J. Am. Chem. Soc. 84, 912 (1962).
- R. E. Dessy, F. Kaplan, G. R. Coe, and R. M. Salinger, J. Am. Chem. Soc. 85, 1191 (1963).
- M. D. Rausch and J. R. Van Wazer, Inorg. Chem. 3, 761 (1964).
- J. P. Maher and D. F. Evans, J. Chem. Soc. 5534 (1963).
- J. P. Maher and D. F. Evans, J. Chem. Soc. 637 (1965).
- C. G. McCarty, in The Chemistry of Carbon–Nitrogen Double Bond, S. Patai, Ed., Wiley - Interscience, New York, 1970, Chapter 9, pp. 408–439.
- R. E. Gawley, Org. React. (N.Y.) 35, 1 (1988).
- B. Plesni è ar, in Oxidation in Organic Chemistry, Part C, W. S. Trahanovsky, Ed., Academic Press, New York, 1978, Chapter 3, pp. 254–267.
- R. A. Abramovitch and R. Jeyaraman, in Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility, E. F. V. Scriven, Ed., Academic Press, Orlando, FL, 1984, Chapter 6, p. 297.
10.1016/B978-0-12-633480-7.50010-9 Google Scholar
- P. G. Gassman, Acc. Chem. Res. 3, 26 (1970).
- G. R. Krow, Org. React. (N.Y.) 43, 251 (1993).
- Y. Yamaguchi, N. Yasutake, and M. Nagaoka, J. Mol. Struct. Theochem. 639, 137 (2003).
- T. Bucko, J. Hafner, and L. Benco, J. Phys. Chem. A 108, 11388 (2000).
- S. Yamabe, N. Tsuchida, and S. Yamazaki, J. Org. Chem. 70, 10638 (2005).
- P. G. Gassman and B. L. Fox, J. Am. Chem. Soc. 89, 338 (1967).
- A. Liard, T. - H. Nguyen, A. I. D. Smir, M. Vaultier, A. Derdour, and J. Mortier, Chem. Eur. J. 9, 1000 (2003).
- R. Criegee, Liebigs Ann. Chem. 560, 127 (1948).
- H. Hannachi, N. Anoune, C. Arnaud, P. Lantéri, R. Longeray, and H. Chermette, J. Mol. Struct. Theochem. 434, 183 (1998).
- R. Cádenas, L. Reyes, J. Lagúnez - Otero, and R. Cetina, J. Mol. Struct. Theochem. 497, 211 (2000).
- P. Carlqvist, R. Eklund, and T. Brinck, J. Org. Chem. 66, 1193 (2001).
- L. Reyes, M. Castro, J. Cruz, and M. Rubio, J. Phys. Chem. A 109, 3383 (2005).
- F. Grein, A. C. Chen, D. Edwards, and C. M. Crudden, J. Org. Chem. 71, 861 (2006).
- M. J. S. Dewar, The Electronic Theory of Organic Chemistry, Clarendon, Oxford, 1949.
- W. Hanstein, H. J. Berwin, and T. G. Traylor, J. Am. Chem. Soc. 92, 829 (1970).
- T. G. Traylor, W. Hanstein, H. J. Berwin, N. A. Clinton, and R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 93, 5715 (1971).
- R. W. Taft, Jr., J. Am. Chem. Soc. 74, 5372 (1952).
- M. J. S. Dewar, J. Chem. Soc. 406 (1946); Bull. Soc. Chim. Fr. C75 (1951).
- M. - F. Ruasse, Adv. Phys. Org. Chem. 28, 207 (1993).
- I. Roberts and G. E. Kimball, J. Am. Chem. Soc. 59, 947 (1937).
- R. C. Fahey and C. Schubert, J. Am. Chem. Soc. 87, 5172 (1965).
- G. A. Olah, J. M. Bollinger, and J. Brinich, J. Am. Chem. Soc. 90, 2587 (1968).
- G. A. Olah and J. M. Bollinger, J. Am. Chem. Soc. 89, 4744 (1967); 90, 947 (1968).
- G. A. Olah, Halonium Ions, Wiley - Interscience, New York, 1975.
- J. Strating, J. H. Wieringa, and H. Wynberg, Chem. Commun. 907 (1969).
- H. Slebocka - Tilk, R. G. Ball, and R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 107, 4504 (1985).
- T. Mori, R. Rathore, S. V. Lindeman, and J. K. Kochi, Chem. Commun. 927 (1998).
- R. S. Brown, R. W. Nagorski, A. J. Bennet, R. E. D. McClung, G. H. M. Aarts, M. Klobukowski, R. McDonald, and B. D. Santarsiero, J. Am. Chem. Soc. 116, 2448 (1994).
- F. R. Jensen and B. Rickborn, Electrophilic Substitution of Organomercurials, McGraw - Hill, New York, 1968.
- B. Galland, E. M. Evleth, and M. - F. Ruasse, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 898 (1990).
- T. P. Hamilton and H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 112, 8260 (1990).
- V. I. Teberekidis and M. P. Sigalas, Tetrahedron 58, 6171 (2002).
- R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Cappelli, S. Corni, L. Frediani, G. W. Trucks, and M. J. Frisch, Theor. Chem. Acc. 111, 66 (2004).
- M. Klobukowski and R. S. Brown, J. Org. Chem. 59, 7156 (1994).
- H. C. Brown, in Comprehensive Organometallic Chemistry, G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and E. W. Abel, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1982, Vol. 7, Chapter 45.1, p. 111.
10.1016/B978-008046518-0.00091-X Google Scholar
- D. S. Matteson, in The Chemistry of the Metal - Carbon Bond, F. R. Hartley, Ed., Wiley, Chichester, 1987, Vol. 4, Chapter 3, p. 307.
- G. Zweifel and J. A. Miller, Org. React. (N.Y.) 32, 375 (1984).
- P. A. Chaloner, in The Chemistry of the Metal - Carbon Bond, F. R. Hartley, Ed., Wiley, Chichester, 1987, Vol. 4, Chapter 4, p. 411.
- J. J. Eisch, in Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost and I. Fleming, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 8 : Reduction, I. Fleming, Ed., Chapter 3.11, p. 733.
- J. J. Eisch, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, E. W. Abel, F. G. A. Stone, and G. Wilkinson, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1995, Vol. 1 : Lithium, Beryllium, and Boron Groups, C. E. Housecroft, Ed., Chapter 10, p. 456.
- A. J. Birch and D. H. Williamson, Org. React. (N.Y.) 24, 1 (1976).
- H. Takaya and R. Noyori, in Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost and I. Fleming, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 8 : Reduction, I. Fleming, Ed.,Chapter 3.2, p. 443.
10.1016/B978-0-08-052349-1.00235-3 Google Scholar
- M. Wills, in The Chemistry of Functional Groups, Supplement A3: The Chemistry of Double - Bonded Functional Groups, S. Patai and Z. Rappoport, Eds., Wiley, Chichester, 1997, Chapter 15, p. 781.
10.1002/0470857234.ch15 Google Scholar
- H. Brunner, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Complexes, B. Cornils and W. A. Herrmann, Eds., VCH, Weinheim, 1996, Chapter 2.2, p. 210.
- T. C. Flood, in Topics in Organometallic Stereochemistry, G. Geoffroy, Ed., Wiley, New York, 1981, Vol. 12, p. 37.
10.1002/9780470147214.ch2 Google Scholar
- J. P. Coleman and L. S. Hegedus, in Principles and Application of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1980, Chapter 6.
- J. Boor, Jr., Ziegler–Natta Catalysis and Polymerization, Academic Press, New York, 1979.
- S. van de Ven, Polypropylene and Other Polyolefi ns. Polymerization and Characterization, Elsevier, Amsterdam, 1990.
- R. P. Nielsen, in Transition Metal Catalyzed Polymerizations. Alkenes and Dienes, R. P. Quirk, Ed., Harwood, Chur, 1983, p. 47.
- Y. V. Kissin, in Isospecifi c Polymerization of Olefi ns with Heterogeneous Ziegler – Natta Catalysts, Springer, New York, 1985, Chapter 3, p. 221.
- G. Fink, R. Mülhapt, and H. H. Brintzinger, Eds., Ziegler–Natta Catalysts: Recent Scientifi c Innovations and Technological Improvements, Springer, Berlin, 1995.
- R. H. Gubbs, in Comprehensive Organometallic Chemistry, G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and E. W. Abel, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1982, Vol. 8, Chapter 54, p. 499.
10.1016/B978-008046518-0.00113-6 Google Scholar
- R. H. Gubbs, in Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost and I. Fleming, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 5 : Combining C–C - Bonds, I. Fleming, Ed.,Chapter 9.3, p. 1115.
10.1016/B978-0-08-052349-1.00147-5 Google Scholar
- K. J. Ivin, in The Chemistry of Functional Groups, Supplement A3: The Chemistry of Double - Bonded Functional Groups, S. Patai and Z. Rappoport, Eds., Wiley, Chichester, 1997, Chapter 24, p. 1497.
10.1002/0470857234.ch24 Google Scholar
- J. C. Mol, in Handbook of Heterogeneous Catalysis, G. Ertl, H. Knözinger, and J. Weitkamp, Eds., Wiley-VCH, Weinheim, 1997, Chapter 4.12.2, p. 2387.
- K. J. Ivin and J. C. Mol, Olefi n Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, London, 1997.
- G. Natta and I. Pasquon, Adv. Catal. 11, 1 (1959).
- G. Natta and G. Mazzanti, Tetrahedron 8, 86 (1960).
- P. Cossee, J. Catal. 3, 80 (1964).
- E. J. Arlman, J. Catal. 3, 89 (1964); 5, 178 (1966).
- E. J. Arlman and P. Cossee, J. Catal. 3, 99 (1964).
- K. J. Ivin, J. J. Rooney, and C. D. Stewart, Chem. Commun. 603 (1978).
- K. J. Ivin, J. J. Rooney, C. D. Stewart, M. L. H. Green, and R. Mahatab, Chem. Commun. 604 (1978).
- M. L. H. Green, Pure Appl. Chem. 50, 27 (1978).
- R. H. Grubbs, Ed., Handbook of Metathesis, Wiley - VCH Weinheim, 2003.
10.1002/9783527619481 Google Scholar
- R. R. Schrock, Angew. Chem. Int. Ed. 45, 3748 (2006).
- R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 45, 3760 (2006).
- J. L. Hérisson and Y. Chauvin, Macromol. Chem. 141, 161 (1971).
- J. P. Souffl et, D. Commereuc, and Y. Chauvin, Compt. Rend. Ser. C 276, 169 (1973).
- G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 77, 334 (1955).
- G. A. Olah, Acc. Chem. Res. 4, 240 (1971).
- G. A. Olah, R. Malhotra, and S. C. Narang, in Nitration: Methods and Mechanisms, VCH, New York, 1989, Chapter 3, p. 117.
- J. W. Barnett, R. B. Moodie, K. Schofi eld, and J. B. Weston, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 648 (1975).
- C. L. Perrin, J. Am. Chem. Soc. 99, 5516 (1977).
- M. J. S. Dewar and A. P. Marchand, Ann. Rev. Phys. Chem. 16, 321 (1965).
- M. J. S. Dewar and C. H. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 106, 1744 (1984).
- L. Klevan and B. Munson, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 13, 261 (1974).
- J. A. Dávalos, R. Herrero, J. - L. M. Abboud, O. M ó, and M. Yáñ ez, Angew. Chem. Int. Ed. 46, 381 (2007).
- C. W. Perkins, J. C. Martin, A. J. Arduengo, W. Lau, A. Alegria, and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 102, 7753 (1980).
- I. Fernández, E. Uggerud, and G. Frenking, Chem. Eur. J. 13, 8620 (2007).
- W. v. E. Doering and H. H. Zeiss, J. Am. Chem. Soc. 75, 4733 (1953).
- J. I. Musher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 8, 54 (1969).
- W. L. Hase, Science 266, 998 (1994).
- V. F. DeTuri, P. A. Hintz, and K. M. Ervin, J. Phys. Chem. A 101, 5969 (1997).
- S. C. A. H. Pierrefi xe, C. F. Guerra, and F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 14, 819 (2008).
- S. C. A. H. Pierrefi xe, S. J. M. van Stralen, J. N. P. van Stralen, C. F. Guerra, and F. M. Bickelhaupt, Angew. Chem. Int. Ed. 48, 6469 (2009).
- T. R. Forbus, Jr. and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 101, 5057 (1979).
- J. C. Martin, Science 221, 509 (1983).
- T. R. Forbus, Jr. and J. C. Martin, Heteroatom Chem. 4, 113, 129 (1993).
- T. R. Forbus, Jr., J. L. Kahl, L. R. Faulkner, and J. C. Martin, Heteroatom Chem. 4, 137 (1993).
- M. Hojo, T. Ichi, and K. Shibato, J. Org. Chem. 50, 1478 (1985).
- L. Deng, V. Branchadell, and T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 116, 10645 (1994).
- K. Akiba, M. Yamashita, Y. Yamamoto, and S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 121, 10644 (1999).
- M. Yamashita, Y. Yamamoto, K. Akiba, D. Hashizume, F. Iwasaki, N. Takagi, and S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 127, 4354 (2005).
- K. Akiba, Y. Moriyama, M. Mizozoe, H. Inohara, T. Nishii, Y. Yamamoto, M. Minoura, D. Hashizume, F. Iwasaki, N. Takagi, K. Ishimura, and S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 127, 5893 (2005).
- Y. Kikuchi, M. Ishii, K. Akiba, and H. Nakai, Chem. Phys. Lett. 460, 37 (2008).
- T. Yamaguchi, Y. Yamamoto, D. Kinoshita, K. Akiba, Y. Zhang, C. A. Reed, D. Hashizume, and F. Iwasaki, J. Am. Chem. Soc. 130, 6894 (2008).
